1989-1998Redigera
Chlumsky kom in i showbusiness vid tidig ålder och var modell tillsammans med sin mamma i en reklamkampanj, men det var hennes roller i My Girl (1991) och My Girl 2 (1994) som gjorde henne känd. Hon spelade också huvudrollen i Trading Mom (1994) tillsammans med Sissy Spacek, samt i Gold Diggers: The Secret of Bear Mountain (1995) med Christina Ricci. I mitten och slutet av 1990-talet medverkade hon i flera tv-filmer och serier.
1999-2005: Redigera
Chlumsky gick på University of Chicago och tog examen 2002 med en BA i internationella studier. Efter examen arbetade hon som faktagranskare för Zagat Survey och tjänstgjorde som redaktionsassistent för ett science fiction-fantasy-imprint från HarperCollins. Hon fann detta arbete otillfredsställande och efter ett slumpmässigt möte med Roberta Flack samt andra saker som hon betraktade som tecken, bestämde hon sig för att återvända till skådespeleriet. Hon gick på Atlantic Acting School på Manhattan för att få formell utbildning.
2006-nutid: ÅterkomstEdit
Chlumsky framträdde som Mary Calvin i ett avsnitt av säsong 17 av Law & Order, som sändes för första gången den 12 januari 2007, och som Lisa Klein i ett avsnitt av säsong 20, som sändes för första gången den 15 mars 2010. I mars 2007 medverkade hon i 30 Rock-avsnittet ”The Fighting Irish” som Liz Lemler, en romantisk rival till huvudpersonen Liz Lemon, som får blommor avsedda för Lemler. Chlumsky var med i fyra avsnitt av ABC-dramedin Cupid 2009. Senare samma år medverkade hon i Lifetime Television movie 12 Men of Christmas som Jan Lucas.
Hon spelade huvudrollen i Off Broadway-produktionen av Unconditional av Brett C. Leonard på The Public Theater, som hade premiär i februari 2008; den producerades av LAByrinth Theater Company. Hon medverkade också i Lanford Wilsons Balm in Gilead i november 2005 på American Theatre of Actors i New York City.
År 2009 medverkade hon i Armando Iannuccis BBC Films politiska satir In The Loop, tillsammans med Peter Capaldi, Tom Hollander, Chris Addison, James Gandolfini och Mimi Kennedy, en kvasi-spinoff av Iannuccis BBC-tv-serie The Thick of It. Hon spelar Liza, en assistent på utrikesdepartementet i filmen. Från 2012 har Chlumsky spelat Amy Brookheimer, assistent till Julia Louis-Dreyfus karaktär i HBO:s Veep, också producerad av Iannucci. I juni 2012 spelade hon huvudrollen i världspremiären av David Adjmis 3C på Rattlestick Playwrights Theater i New York.
Dan Aykroyd, som spelade hennes pappa i de två My Girl-filmerna, har sagt att ett manus till en tredje film har varit under utveckling sedan 2003. I april 2012 ”tystade” Chlumsky alla rykten om att en sådan film var under utveckling. Förutom sin roll i Veep har Chlumsky medverkat i flera tv-serier mellan 2011 och 2013, bland annat White Collar, Law & Order: Special Victims Unit och NBC:s adaption av Hannibal.
Chlumsky har medverkat på Broadway i You Can’t Take It with You och från och med april 2015 som redaktör Iris Peabody i komedin Living on Love tillsammans med Renee Fleming, Jerry O’Connell och Douglas Sills.
2017 medverkade Chlumsky i den fjärde säsongen av AMC Networks’ Halt and Catch Fire som Dr. Katie Herman, Gordon Clarks (Scoot McNairy) kärleksintresse.
I oktober 2019 fick Chlumsky en huvudroll, tillsammans med Julia Garner, i Shonda Rhimes begränsade dramaserie på Netflix, Inventing Anna.