DraftKings foi estabelecido em 2012 por Jason Robins, Matthew Kalish, e Paul Liberman, ex-funcionários da Vistaprint. A empresa operava inicialmente fora da casa de Liberman. O primeiro produto da empresa foi uma competição de beisebol um-a-um, lançada para coincidir com o dia de abertura da Major League Baseball em 2012.
Em julho de 2012, a empresa anunciou seu primeiro financiamento externo, um investimento de US$ 1,4 milhão liderado por Ryan Moore da empresa Accomplice, sediada em Cambridge, juntamente com outros investidores.
Em abril de 2013, a Major League Baseball investiu uma quantia não revelada em DraftKings, tornando-se a primeira organização esportiva profissional americana a investir em esportes de fantasia diários. O investimento não foi divulgado na época.
Em novembro de 2013, a empresa recebeu $24 milhões de fundos da Série B de um grupo de investidores incluindo Redpoint Ventures, Accomplice, BDS Venture Fund, GGV Capital e Jordan Mendell.
Em fevereiro de 2014, foi relatado que a empresa concedeu $50 milhões em prêmios em 2013 a jogadores de futebol de fantasia semanal, beisebol de fantasia diário, basquetebol de fantasia diário e hóquei de fantasia diário. A empresa também relatou 50.000 usuários diários ativos e até um milhão de jogadores registrados.
Em julho de 2014, quando a empresa era a segunda maior empresa da indústria esportiva diária de fantasia, anunciou a aquisição da terceira maior empresa, a rival DraftStreet, de propriedade na época da empresa de mídia de Nova York IAC. A aquisição supostamente aumentou a base de usuários da DraftKings em 50%. A empresa anunciou que manteria o escritório da DraftStreet NY aberto e manteria alguns funcionários.
Em agosto de 2014, a empresa anunciou $41 milhões em financiamento de vários investidores, incluindo o The Raine Group, bem como os investidores existentes Redpoint Ventures, GGV Capital, e Accomplice. A empresa também anunciou que estava adquirindo os ativos da Somerville, MA, concorrente StarStreet.
Em novembro de 2014, DraftKings alcançou um acordo de dois anos para se tornar o serviço diário oficial de esportes de fantasia da National Hockey League. O acordo incluiu o patrocínio de recursos de vídeo e outros conteúdos nos pontos de venda digitais da NHL, jogos gratuitos co-branded com prêmios orientados aos fãs, e colocações de anúncios in-venue durante os eventos da marquise NHL. Yahoo! Sports continuou sendo o provedor oficial de esportes de fantasia da liga.
Em abril de 2015, DraftKings chegou a um acordo semelhante com a Major League Baseball. O acordo permitiu que DraftKings oferecesse jogos de fantasia diários da MLB e estendesse suas relações com clubes individuais da MLB para oferecer experiências relacionadas à fantasia nos estádios. A empresa também anunciou que tinha recebido $304 milhões em taxas de entrada de usuários em 2014.
Em julho de 2015, DraftKings assinou um acordo publicitário de três anos com a ESPN Inc. avaliado em $250 milhões. Este acordo incluiu a “integração” do serviço dentro da televisão e conteúdo digital da ESPN, e tendo exclusividade na publicidade dos serviços da DFS em suas redes a partir de janeiro de 2016.
Em julho de 2015, DraftKings anunciou uma rodada de financiamento totalizando 300 milhões de dólares, liderada pela Fox Sports, juntamente com o Kraft Group, proprietários do New England Patriots, e o gigante financeiro de Boston Wellington Management. O acordo incluía a condição de que DraftKings gastaria 250 milhões de dólares em publicidade com a Fox Sports durante os próximos três anos. Devido à aquisição da Fox 21st Century pela Disney em março de 2019, a participação da Fox é agora propriedade da The Walt Disney Company.
Em agosto de 2015, DraftKings anunciou que tinha recebido uma licença da Gambling Commission para operar serviços de apostas em grupo no Reino Unido, e que planejava abrir um escritório em Londres. A empresa também contratou Jeffrey Haas, um veterano da indústria do poker online, para servir como Chief International Officer para liderar a expansão internacional da empresa. O DraftKings foi oficialmente lançado no Reino Unido no dia 5 de fevereiro de 2016 com o futebol de fantasia diário. Como parte do lançamento, DraftKings aprimorou seu manejo do futebol na plataforma para apelar para o público local. No ano seguinte, DraftKings recebeu posteriormente uma licença controlada de jogos de habilidade em Malta, o que permitiria a expansão do serviço para qualquer país da União Europeia que permitisse que os serviços de jogo operassem sob licença de outro país da UE, como a Alemanha.
Em Fevereiro de 2016, a ESPN recuou no seu acordo publicitário com DraftKings devido às incertezas legais que rodeavam o serviço.
Em 18 de Novembro de 2016, DraftKings e FanDuel anunciaram a intenção de se fundirem. A empresa combinada serviria mais de 5 milhões de usuários. Em 19 de junho de 2017, a Comissão Federal de Comércio (FTC) anunciou que iria buscar uma liminar para bloquear a então proposta de fusão. A FTC considerou que a transação proposta daria à empresa combinada 90% do mercado da DFS dos EUA, o que ela considerava ser uma posição de monopólio. Em 13 de julho de 2017, a fusão foi oficialmente cancelada devido à ameaça de litígio por parte da FTC. Nessa época, o CEO da DraftKings, Jason Robins, também anunciou que a empresa estava se aproximando de 8 milhões de usuários.
Em setembro de 2017, DraftKings e FanDuel pagaram US$ 1,3 milhão cada um para chegar a um acordo com o escritório do Procurador Geral de Massachusetts sobre alegações de práticas desleais e enganosas das empresas antes de 2016.
Em agosto de 2018, DraftKings lançou sua primeira cartilha esportiva online legal em Nova Jersey. É a primeira cartilha esportiva online nos EUA fora de Nevada, e só aceita jogadores em Nova Jersey. Desde o lançamento em Nova Jersey, DraftKings abriu operações de apostas desportivas em Nova Iorque, West Virginia, Indiana, Iowa, New Hampshire, e Mississippi. DraftKings Sportsbook móvel e produtos de apostas desportivas de varejo permitem que apostadores em cada estado se envolvam em apostas para a maioria dos principais esportes dos EUA e internacionais.
Em abril de 2020, DraftKings completou uma fusão inversa avaliada em $3,3 bilhões que a tornou uma empresa de capital aberto. A fusão envolveu a Diamond Eagle Acquisition Corp., uma empresa de aquisição com fins especiais que se tornou pública em maio de 2019, bem como a SBTech Global Ltd., uma empresa sediada na Europa que fornece soluções tecnológicas para os negócios de apostas desportivas. A empresa combinada mantém tanto o nome da DraftKings como a sua gestão executiva. Em 24 de abril de 2020, as ações da empresa começaram a ser negociadas na bolsa de valores Nasdaq sob o símbolo “DKNG”.