Nos anos 90, Henry Rollins surgiu como um homem renascentista pós-punk, sem as armadilhas auto-consciente que atormentavam artistas dos anos 80, como David Byrne. Após o rompimento de Black Flag em 1986, Rollins esteve implacavelmente ocupado, gravando álbuns com a banda Rollins, escrevendo livros e poesias, fazendo turnês de palavras faladas, escrevendo uma coluna de revista em Detalhes, atuando em vários filmes e aparecendo em programas de rádio e, menos frequentemente, como um VJ da MTV. Os discos da The Rollins Band são descomprometidos, intensos, fusões catárticas de hard rock, funk, barulho pós-punk e experimentalismo jazzístico, com Rollins gritando com raiva, mordendo auto-inspeções e acusações sobre o grind. Em seus álbuns de palavras faladas, ele é notavelmente mais relaxado, mostrando um hilário senso de humor auto-depreciativo que muitas vezes está ausente em sua música. Durante todo esse tempo, ele tem mantido sua integridade artística, tornando-se uma espécie de figura paterna para muitas bandas alternativas dos anos 90.
Rollins nasceu Henry Garfield em Washington, D.C., em 13 de Fevereiro de 1961. Ele se apresentou em bandas hardcore locais quando adolescente, e uma noite quando seus heróis Black Flag chegaram à cidade, ele saltou para o palco e começou a cantar com eles. Pouco depois, quando o vocalista do Flag Dez Cadena decidiu mudar para a guitarra, a banda convidou Rollins para uma audição, e ele se tornou seu novo vocalista principal. Quando Black Flag se separou em 1986, Rollins não só ganhou reputação como um dos mais ferozes artistas do punk hardcore, mas já tinha começado a fazer turnês como vocalista de palavra falada. Rollins fez sua estréia como artista solo em 1987 com Hot Animal Machine e também lançou seu primeiro álbum de palavras faladas, Big Ugly Mouth, naquele ano (assim como o EP Drive by Shooting, gravado como Henrietta Collins & the Wifebeating Childhaters).
Seguindo a Hot Animal Machine, Rollins montou uma unidade de apoio, a Rollins Band, que contou com o sonoplasta Theo Van Ronk, o guitarrista Chris Haskett, e a antiga secção rítmica do guitarrista Black Flag Greg Ginn’s side project Gone: o baixista Andrew Weiss e o baterista Simeon “Sim” Cain. Sem contar várias gravações ao vivo feitas na Holanda em 1987, a Rollins Band fez sua estréia em estúdio com o Life Time de 1988, seguido rapidamente pela coleção outtakes/live Do It. 1989 viu o lançamento de um novo álbum da Rollins Band, Hard Volume, e o conjunto de palavras faladas Sweatbox; foram seguidos em 1990 pelo conjunto ao vivo Turned On e mais um longo lançamento de palavras faladas, Live at McCabe’s.
1991 foi um ano crucial para o Rollins, para o melhor e para o pior. A banda Rollins fez um acordo com a Imago que prometia uma distribuição muito melhorada, e eles também apareceram na turnê da Lollapalooza. Mas em dezembro daquele ano, Rollins e seu melhor amigo, Joe Cole, foram detidos por pistoleiros à espera do lado de fora da casa de Rollins em L.A.. Cole foi fatalmente baleado na cabeça; o trauma devastador do incidente nunca deixou Rollins e ocasionalmente (embora indiretamente) informou seu trabalho subseqüente. Em 1992, com o Human Butt, Rollins começou a lançar seus álbuns de palavras faladas através do 2.13.61, o selo editorial que ele havia fundado em 1984. Além do próprio trabalho de Rollins, tanto gravado como escrito, 2.13.61 cresceu durante os anos 90 para incluir obras literárias de artistas de rock como Exene Cervenka e Nick Cave, além de material de aclamados autores como Henry Miller e Hubert Selby, Jr., entre outros. 1992 também viu a estréia da Rollins Band no Imago com The End of Silence, que alguns acharam ser sua música mais focada até hoje e deram a Rollins seu primeiro álbum de charting. A palavra falada disco duplo The Boxed Life surgiu em 1993, e no final do ano, o baixista da Rollins Band Weiss foi substituído por Melvin Gibbs.
1994 tornou-se o ano de lançamento do Rollins graças à dupla de peso — o álbum Rollins Band mais bem revisto e mais popular até hoje, que rachou o Top 40 da Billboard — e Get in the Van: On the Road with Black Flag, um conjunto de dois discos de leitura das memórias de Rollins com o mesmo nome, que ganhou um Grammy de Melhor Gravação de Palavras Faladas. Além disso, a banda Rollins fez um conjunto bem recebido no Woodstock ’94. Com o aumento da visibilidade, Rollins tornou-se um fenómeno genuíno; a revista Details escolheu-o como o seu Homem do Ano em 1994 e acabou por fazer dele um colunista contribuinte. Com aparições na MTV e na VH1, Rollins também estreou no cinema naquele ano em The Chase e continuou a aparecer em filmes como Johnny Mnemonic, Heat, e Lost Highway nos anos seguintes.
Infelizmente, Imago estava fora do mercado em 1995, deixando a Rollins Band no limbo temporário até que conseguiram um acordo com a DreamWorks em 1997. Entretanto, Rollins empreendeu uma experiência de jazz/poesia com Everything, que contou com o apoio musical de vanguardistas luminosos Charles Gayle (saxofone) e Rashied Ali (bateria). A Rollins Band estreou para a DreamWorks em 1997 com Come in and Burn, que não conseguiu ganhar a aclamação dos poucos álbuns anteriores do grupo. Black Coffee Blues apareceu no mesmo ano e, tal como Get in the Van, apresentou uma série de leituras de um livro da Rollins com o mesmo nome. Em 1998, Rollins lançou Think Tank, seu primeiro conjunto verdadeiro de material falado não relacionado a livros, em cinco anos.
Por esta altura, Rollins sentiu que a sua parceria com a Banda Rollins tinha corrido o seu curso, à medida que a sua música se tornava mais experimental e menos incessantemente intensa. Ele tinha produzido um trio de hard rock de Los Angeles chamado Mother Superior e acabou convidando a banda — o guitarrista Jim Wilson, o baixista Marcus Blake e o baterista Jason Mackenroth — para apoiá-lo como uma encarnação novinha em folha da Rollins Band. Os primeiros frutos desta nova colaboração foram lançados em 2000, com o álbum Get Some Go Again. Foi seguido em 2004 por Weighting. Um novo lançamento de palavras faladas, Rollins in the Wry, seguiu-se em 2001, com apresentações de Rollins na residência de L.A. Club Luna Park durante o verão de 1999. Outro álbum ao vivo, The Only Way to Know for Sure, foi lançado no verão de 2002. Três volumes de Talk Is Cheap, tirados de um stand de duas noites em Sydney, Austrália, foram lançados em 2003 e 2006. Um quarto volume foi lançado em 2007, desta vez gravado na San Jose State University, na Califórnia.