Robert Smalls nació como esclavo, hijo de Robert y Lydia Smalls en Beaufort, Carolina del Sur, el 5 de abril de 1839. De joven fue llevado a Charleston y allí trabajó en diversos oficios. Pronto dominó el arte marinero y se convirtió en el piloto de facto de un vapor de transporte confederado, el Planter. Smalls nunca aceptó su condición de esclavo y estaba decidido a liberarse. Aprendió a leer y a escribir, dominó las complicadas corrientes y canales del puerto de Charleston y esperó su momento. Tarde o temprano llegaría su oportunidad: sería libre. Tenía que ser libre.
La Guerra Civil trajo su oportunidad. En la mañana del 13 de mayo de 1862, mucho antes de que saliera el sol y mientras los oficiales blancos del barco aún dormían en Charleston, Smalls subió a su esposa y sus tres hijos a bordo del Planter y tomó el mando. Con su tripulación de 12 esclavos, Smalls izó la bandera confederada y, con gran audacia, navegó el Planter más allá de los otros barcos confederados y hacia el mar. Una vez fuera del alcance de los cañones confederados, izó una bandera de tregua y entregó el Planter al oficial al mando de la flota de la Unión. Smalls explicó que pretendía que el Planter fuera una contribución de los negros estadounidenses a la causa de la libertad. El barco fue recibido como contrabando, y Smalls y su tripulación negra fueron recibidos como héroes. Más tarde, el presidente Lincoln recibió a Smalls en Washington y le recompensó a él y a su tripulación por su valor. Se le dio el mando oficial del Planter y se le nombró capitán de la Marina de los Estados Unidos; en este puesto sirvió durante toda la guerra.
Tras la guerra, Smalls regresó a Carolina del Sur para entrar en política. Sirvió en el Senado de Carolina desde 1868 hasta 1870. En 1875 fue elegido al Congreso de los Estados Unidos para el primero de sus cinco mandatos. Su trayectoria como congresista fue progresista. Luchó por la igualdad de condiciones de viaje para los estadounidenses de raza negra y por la protección civil y legal de los niños de filiación mixta. Fue uno de los seis miembros negros de la convención constitucional de Carolina del Sur de 1895.
Tras dejar el Congreso, Smalls fue recaudador de derechos del puerto de Beaufort. Mantuvo su interés por el ejército y fue general de división en la milicia de Carolina del Sur. Murió el 22 de febrero de 1916.