I oktober 2020 fick fansen av The Mandalorian en viss överraskningsgäst i seriens andra säsong: Timothy Olyphant. Inom några timmar efter premiären av den andra säsongen på Disney+ var Olyfants namn trendigt, med fans som uttryckte sin beundran för skådespelaren, samt gjorde sig lustiga över det faktum att han alltid verkar vara typcastad som sheriffer, marshalls och andra myndighetspersoner.
Det är sant att Olyphant verkar dras till den typen av karaktärer. Faktum är att många av hans mest kända roller i serier som Justified, Fargo och Deadwood har varit karaktärer av den typen. Med det sagt har skådespelaren en imponerande bredd, även om det inte är det han är mest känd för.
Olyphant har också ett betydande antal komiska krediter under sitt bälte, och har medverkat i avsnitt av The Office, The Mindy Project och Sex and the City – bara för att nämna några. År 2017 fick han en huvudroll i Netflix skräckkomedi Santa Clarita Diet tillsammans med Drew Barrymore. Tro det eller ej, men innan han började få de myndighetsroller som gjort honom känd gjorde Olyphant enbart komedier.