1989-1998Edit
Chlumsky entró en el mundo del espectáculo a una edad temprana, modelando con su madre en una campaña publicitaria, aunque sus papeles en My Girl (1991) y My Girl 2 (1994) la llevaron a la fama. También protagonizó Trading Mom (1994) junto a Sissy Spacek, así como Gold Diggers: El secreto de la montaña del oso (1995) con Christina Ricci. A mediados y finales de la década de 1990, apareció o protagonizó varias películas y series de televisión.
1999-2005: Hiato de la actuaciónEditar
Chlumsky asistió a la Universidad de Chicago, graduándose en 2002 con una licenciatura en estudios internacionales. Tras su graduación, trabajó como verificadora de datos para la encuesta Zagat y como asistente editorial para un sello de ciencia ficción y fantasía de HarperCollins. Este trabajo le resultó insatisfactorio y, tras un encuentro fortuito con Roberta Flack y otras cosas que consideró señales, decidió volver a la actuación. Acudió a la Atlantic Acting School de Manhattan para recibir formación formal.
2006-presente: VolverEditar
Chlumsky apareció como Mary Calvin en un episodio de la temporada 17 de La Ley & del Orden, emitido por primera vez el 12 de enero de 2007; y como Lisa Klein en un episodio de la temporada 20, emitido por primera vez el 15 de marzo de 2010. En marzo de 2007, apareció en el episodio de 30 Rock «The Fighting Irish» como Liz Lemler, una rival romántica de la protagonista Liz Lemon, que recibe flores destinadas a Lemler. Chlumsky participó en cuatro episodios de la serie dramática de la ABC Cupid en 2009. Más tarde ese año, protagonizó la película de Lifetime Television 12 Men of Christmas como Jan Lucas.
Protagonizó la producción Off Broadway de Unconditional de Brett C. Leonard en el Public Theater, que se estrenó en febrero de 2008; fue producida por la LAByrinth Theater Company. También protagonizó Balm in Gilead, de Lanford Wilson, en noviembre de 2005, en el American Theatre of Actors de Nueva York.
En 2009, apareció en la sátira política In The Loop, de Armando Iannucci Films, coprotagonizada por Peter Capaldi, Tom Hollander, Chris Addison, James Gandolfini y Mimi Kennedy, un cuasi-espinoff de la serie de televisión de la BBC The Thick of It, de Iannucci. En la película interpreta a Liza, una asistente del Departamento de Estado. Desde 2012, Chlumsky ha interpretado a Amy Brookheimer, ayudante del personaje de Julia Louis-Dreyfus en Veep, de HBO, también producida por Iannucci. En junio de 2012, protagonizó el estreno mundial de 3C, de David Adjmi, en el Rattlestick Playwrights Theater de Nueva York.
Dan Aykroyd, que interpretó a su padre en las dos películas de My Girl, ha dicho que el guión de una tercera película está en desarrollo desde 2003. En abril de 2012, Chlumsky «puso fin» a cualquier rumor de que dicha película estuviera en desarrollo. Además de su papel en Veep, Chlumsky ha aparecido en múltiples series de televisión entre 2011 y 2013, como White Collar, Law & Order: Unidad de Víctimas Especiales, y la adaptación de Hannibal de la NBC.
Chlumsky ha aparecido en Broadway en You Can’t Take It with You, y a partir de abril de 2015 como la editora Iris Peabody en la comedia Living on Love, con Renee Fleming, Jerry O’Connell y Douglas Sills.
En 2017, Chlumsky apareció en la cuarta temporada de Halt and Catch Fire de AMC Networks como la doctora Katie Herman, el interés amoroso de Gordon Clark (Scoot McNairy).
En octubre de 2019, Chlumsky fue elegida para un papel principal, junto a Julia Garner en la serie dramática limitada de Netflix de Shonda Rhimes Inventing Anna.