V říjnu 2020 potěšil fanoušky seriálu Mandalorian jistý překvapivý host druhé série: Timothy Olyphant. Během několika hodin po premiéře druhé série na Disney+ se Olyphantovo jméno stalo trendem a fanoušci vyjadřovali herci svůj obdiv a také si utahovali z toho, že se zdá, že je vždy typizován do rolí šerifů, šerifek a dalších autorit.
Je pravda, že Olyphanta tyto typy postav zřejmě skutečně přitahují. Ostatně mnoho jeho nejslavnějších rolí v seriálech jako Justified, Fargo nebo Deadwood byly právě postavy tohoto typu. Přesto má herec působivý herecký rozsah, i když to není to, čím je nejznámější.
Olyphant má za sebou i značný počet komediálních rolí, objevil se například v epizodách seriálů The Office, The Mindy Project nebo Sex ve městě. V roce 2017 získal hlavní roli v komediálním hororu Santa Clarita Diet společnosti Netflix po boku Drew Barrymore. Věřte tomu nebo ne, ale než začal dostávat role autorit, které ho proslavily, hrál Olyphant výhradně v komediích.
.