Rick je autorem devíti kuchařek. Jeho druhá kniha, Mexická kuchyně, získala v roce 1996 cenu Julia Child IACP za kuchařku roku a jeho čtvrtá kniha, Mexiko – jeden talíř za druhým, získala v roce 2001 cenu Jamese Bearda za nejlepší mezinárodní kuchařku roku. Fiesta u Ricka strávila řadu týdnů na seznamu bestsellerů New York Times.
Rickovy vedle sebe stojící oceněné restaurace jsou v Chicagu. Příležitostná restaurace Frontera Grill byla založena v roce 1987 a v roce 2007 získala nejvyšší ocenění nadace Jamese Bearda, Outstanding Restaurant. Čtyřhvězdičková restaurace Toplobampo, která podávala první jídla v roce 1991, získala v roce 2017 cenu nadace Beard Foundation za vynikající restauraci, což je u restaurací vedle sebe nevídaný počin. Velmi oblíbená rychlá restaurace Xoco s certifikátem LEED GOLD funguje od roku 2009 a nabízí tortas z dřevěné pece, caldos v páře, zlatavé churros a horkou mexickou čokoládu z fazolí. V roce 2018 Rick a jeho dcera Lanie otevřeli Bar Sótano, mezcal bar ve stylu speakeasy s moderním mexickým barovým jídlem.
Rickovy rychlé občerstvení Tortas Frontera změnilo tvář stravování na mezinárodním letišti O’Hare, zatímco Frontera Fresco přinesla chutě Frontera do několika obchodů Macy’s a na Northwestern University. Jeho oceňovanou řadu sals, omáček na vaření a bio chipsů Frontera najdete od pobřeží k pobřeží.
V roce 2016 otevřel v rušné chicagské čtvrti West Loop dvě nové restaurace – Leña Brava inspirovanou Baja, kde se topí dřevem, a přilehlou Cervecería Cruz Blanca, řemeslný pivovar a taquería v oaxackém stylu. Obě restaurace si vysloužily uznání kritiků. V roce 2016 také otevřel Frontera Cocina v Disney Springs.
Rick a jeho zaměstnanci založili v roce 2003 nadaci Frontera Farmer Foundation na podporu malých farem na Středozápadě. Každoročně uděluje farmářům granty na investiční vylepšení jejich rodinných farem, čímž podporuje vyšší produkci a ziskovost. K dnešnímu dni nadace udělila téměř 200 grantů v celkové výši téměř 2 miliony dolarů. V roce 2007 Bayless a jeho tým zavedli stipendium Frontera, plné školné, které posílá mexicko-amerického studenta chicagské veřejné školy na Kendall College ke studiu kulinářského umění. V roce 2007 byl Rick za své četné filantropické aktivity oceněn Mezinárodní asociací kulinářských profesionálů jako Humanitář roku.
Rick obdržel velké množství nominací na cenu James Beard Award v mnoha kategoriích a sedm z nich získal: Středozápadní kuchař roku, Národní kuchař roku, Humanitář roku, Kdo je kdo v americkém jídle a pití, Nejlepší podcast a dvě za své kuchařské knihy.
Mexická vláda udělila Rickovi mexický Řád aztéckého orla – nejvyšší vyznamenání udělované cizincům, jejichž práce je přínosem pro Mexiko a jeho obyvatele.
Nedávno Rick dokončil vyprodané pětitýdenní představení na jevišti divadla Lookingglass Theatre, kde vytvořil hru Cascabel a nabídl divákům příběh jídla, vyprávěný prostřednictvím chutí, vzpomínek, písní, tance a úžasných fyzických výkonů.
V roce 2016 získal cenu Nadace Julie Childové, prestižní ocenění udělované „osobnosti, která hluboce a významně ovlivnila způsob, jakým Amerika vaří, jí a pije“.
V roce 2016 získal cenu Nadace Julie Childové, prestižní ocenění udělované „osobnosti, která hluboce a významně ovlivnila způsob, jakým Amerika vaří, jí a pije“.