Rick tem nove livros de receitas. Seu segundo livro, Cozinha Mexicana, ganhou o prêmio Julia Child IACP de livro de receitas do ano em 1996, e seu quarto livro, Mexico-Um prato por vez, ganhou o prêmio James Beard de melhor livro de receitas internacional do ano em 2001. Fiesta at a Rick’s passou várias semanas na lista dos mais vendidos do New York Times.
Os restaurantes premiados do Rick’s, lado a lado, estão em Chicago. O casual Frontera Grill foi fundado em 1987 e recebeu o maior prémio da James Beard Foundation, Outstanding Restaurant, em 2007. O Toplobampo de 4 estrelas, que serviu suas primeiras refeições em 1991, ganhou o prêmio da Beard Foundation para Outstanding Restaurant em 2017 – um feito sem precedentes para restaurantes lado a lado. O popular restaurante de comida rápida, com certificação LEED GOLD, está no mercado desde 2009, servindo tortas de tecido de madeira, caldos fumegantes, churros dourados e chocolate quente mexicano de feijão com tampa. Em 2018, Rick e a sua filha Lanie abriram o Bar Sótano, um bar mezcal ao estilo “speakeasy-style” com comida de bar mexicana moderna.
Rick’s quick-service Tortas Frontera mudou a cara do serviço alimentar no Aeroporto Internacional de O’Hare, enquanto Frontera Fresco trouxe sabores Frontera para várias lojas Macy’s e Northwestern University. Sua premiada linha de salsas Frontera, molhos de cozinha e batatas fritas orgânicas podem ser encontrados costa a costa.
Em 2016, ele abriu dois novos restaurantes no agitado bairro de West Loop, em Chicago – o Baja-inspirado, Leña Brava a lenha e a adjacente Cervecería Cruz Blanca, uma cervejaria artesanal e taquería ao estilo de Oaxacan. Ambos ganharam aclamação da crítica. Também em 2016, ele abriu Frontera Cocina em Disney Springs.
Rick e sua equipe criaram a Fundação Frontera Farmer em 2003 para apoiar pequenas fazendas do meio-oeste. Todos os anos, são concedidos subsídios a agricultores para melhorias de capital nas suas quintas familiares, encorajando uma maior produção e rentabilidade. Até à data, a Fundação concedeu cerca de 200 subsídios, totalizando quase 2 milhões de dólares. Em 2007, Bayless e sua equipe lançaram a Bolsa de Estudos Frontera, uma bolsa de estudos integral que envia um estudante mexicano-americano da Escola Pública de Chicago para estudar artes culinárias no Kendall College. Em 2007, Rick foi premiado como Humanitário do Ano pela Associação Internacional de Profissionais de Culinária por seus muitos esforços filantrópicos.
Rick recebeu um grande número de indicações ao Prêmio James Beard em muitas categorias, e ganhou sete: Chefe do Meio Oeste do Ano, Chefe Nacional do Ano, Humanitário do Ano, Who’s Who of American Food and Drink, Melhor Podcast, mais dois pelos seus livros de cozinha.
O Governo do México concedeu a Rick a Ordem Mexicana da Águia Asteca a mais alta condecoração concedida aos estrangeiros cujo trabalho beneficiou o México e o seu povo.
Recentemente, Rick terminou uma corrida esgotada de 5 semanas no palco do Lookingglass Theatre, onde criou Cascabel oferecendo aos frequentadores de teatro a história de uma refeição, contada através do sabor, memória, canto, dança e incríveis feitos físicos.
Em 2016, ganhou o Prémio da Fundação Julia Child, uma prestigiada honra dada a “um indivíduo que causou um impacto profundo e significativo na forma como a América cozinha, come e bebe”.