Rick heeft negen kookboeken. Zijn tweede boek, Mexican Kitchen, won de Julia Child IACP kookboek van het jaar prijs in 1996, en zijn vierde boek, Mexico-One Plate at a Time won de James Beard Best International Cookbook of the Year award in 2001. Fiesta at Rick’s heeft een aantal weken op de New York Times bestseller lijst gestaan.
Rick’s zij aan zij bekroonde restaurants zijn in Chicago. Het casual Frontera Grill werd opgericht in 1987 en ontving de hoogste onderscheiding van de James Beard Foundation, Outstanding Restaurant, in 2007. Het 4-sterren Toplobampo, dat in 1991 zijn eerste maaltijden serveerde, kreeg in 2017 de prijs voor Outstanding Restaurant van de Beard Foundation – een ongekende prestatie voor side-by-side restaurants. Het razend populaire, LEED GOLD-gecertificeerde, fast-casual Xoco bestaat al sinds 2009 en serveert houtoven tortas, dampende caldos, gouden churros en bean-to-cup Mexicaanse warme chocolademelk. In 2018 openden Rick en zijn dochter Lanie Bar Sótano, een speakeasy-stijl mezcal bar met moderne Mexicaanse bar food.
Rick’s quick-service Tortas Frontera hebben het gezicht van de foodservice op O’Hare International Airport veranderd, terwijl Frontera Fresco Frontera-smaken heeft gebracht naar verschillende Macy’s-winkels en Northwestern University. Zijn bekroonde Frontera-lijn van salsa’s, kooksauzen en biologische frieten is te vinden van kust tot kust.
In 2016 opende hij twee nieuwe restaurants in Chicago’s bruisende wijk West Loop – de Baja-geïnspireerde, houtgestookte Leña Brava en de aangrenzende Cervecería Cruz Blanca, een ambachtelijke brouwerij en Oaxacan-stijl taquería. Beide hebben lovende kritieken gekregen. Ook in 2016 opende hij Frontera Cocina in Disney Springs.
Rick en zijn personeel richtten in 2003 de Frontera Farmer Foundation op om kleine boerderijen in het Midwesten te ondersteunen. Elk jaar worden subsidies toegekend aan boeren voor kapitaalverbeteringen aan hun familieboerderijen, het stimuleren van een grotere productie en winstgevendheid. Tot nu toe heeft de stichting bijna 200 subsidies toegekend voor een totaalbedrag van bijna 2 miljoen dollar. In 2007 lanceerden Bayless en zijn team de Frontera Scholarship, een beurs die een Mexicaans-Amerikaanse student van de Chicago Public School naar Kendall College stuurt om culinaire kunsten te studeren. In 2007 werd Rick door de International Association of Culinary Professionals uitgeroepen tot Humanitarian of the Year voor zijn vele filantropische inspanningen.
Rick heeft een groot aantal James Beard Award-nominaties ontvangen in vele categorieën, en hij heeft er zeven gewonnen: Midwest Chef of the Year, National Chef of the Year, Humanitarian of the Year, Who’s Who of American Food and Drink, Best Podcast, plus twee voor zijn kookboeken.
De regering van Mexico heeft Rick de Mexicaanse Orde van de Azteekse Adelaar toegekend – de hoogste onderscheiding die wordt uitgereikt aan buitenlanders wier werk Mexico en zijn bevolking ten goede is gekomen.
Recentelijk, Rick eindigde een uitverkochte 5-weekse run op het podium van Lookingglass Theatre, waar hij creëerde Cascabel-offering theaterbezoekers het verhaal van een maaltijd, verteld door middel van smaak, geheugen, zang, dans en verbazingwekkende fysieke prestaties.
In 2016, verdiende hij de Julia Child Foundation Award, een prestigieuze eer gegeven aan “een persoon die een diepgaande en belangrijke impact op de manier waarop Amerika kookt, eet en drinkt heeft gemaakt.”