DraftKings blev grundlagt i 2012 af Jason Robins, Matthew Kalish og Paul Liberman, som tidligere var Vistaprint-ansatte. Virksomheden fungerede oprindeligt ud fra Libermans hus. Virksomhedens første produkt var en baseballkonkurrence én mod én, der blev lanceret samtidig med Major League Basebals åbningsdag i 2012.
I juli 2012 annoncerede virksomheden sin første eksterne finansiering, en investering på 1,4 millioner dollars ledet af Ryan Moore fra det Cambridge-baserede venturefirma Accomplice sammen med andre investorer.
I april 2013 investerede Major League Baseball et ukendt beløb i DraftKings og blev dermed den første amerikanske professionelle sportsorganisation til at investere i daily fantasy sports. Investeringen blev ikke offentliggjort på det tidspunkt.
I november 2013 modtog virksomheden 24 millioner dollars i serie B-finansiering fra en gruppe investorer, herunder Redpoint Ventures, Accomplice, BDS Venture Fund, GGV Capital og Jordan Mendell.
I februar 2014 blev det rapporteret, at virksomheden uddelte 50 millioner dollars i præmier i 2013 til spillere i ugentlig fantasy-fodbold, daglig fantasy-baseball, daglig fantasy-baseball, daglig fantasy-basketball og daglig fantasy-hockey. Virksomheden rapporterede også om 50.000 aktive daglige brugere og så mange som en million registrerede spillere.
I juli 2014, da virksomheden var den næststørste virksomhed i branchen for daily fantasy sports, annoncerede den opkøb af den tredjestørste virksomhed, konkurrenten DraftStreet, der på det tidspunkt var ejet af New York-medieselskabet IAC. Overtagelsen øgede angiveligt DraftKings’ brugerbase med 50 %. Virksomheden meddelte, at den ville holde DraftStreet NY-kontoret åbent og beholde nogle medarbejdere.
I august 2014 meddelte virksomheden, at den havde fået 41 millioner dollars i finansiering fra en række investorer, herunder The Raine Group, samt de eksisterende investorer Redpoint Ventures, GGV Capital og Accomplice. Virksomheden meddelte også, at den overtog aktiverne fra konkurrenten StarStreet i Somerville, MA.
I november 2014 indgik DraftKings en toårig aftale om at blive den officielle daglige fantasy sportstjeneste for National Hockey League. Aftalen omfattede sponsorater af videoindslag og andet indhold på tværs af NHL’s digitale forretninger, gratis spil med co-branding med fan-orienterede præmier og annonceringsplaceringer på spillesteder under vigtige NHL-begivenheder. Yahoo! Sports forblev ligaens officielle udbyder af fantasy sport i hele sæsonen.
I april 2015 indgik DraftKings en lignende aftale med Major League Baseball. Aftalen gjorde det muligt for DraftKings at tilbyde MLB daily fantasy-spil med samme mærke og udvide sine forbindelser med de enkelte MLB-klubber for at tilbyde fantasy-relaterede oplevelser på stadionerne. Selskabet meddelte også, at det havde modtaget 304 millioner dollars i brugernes startgebyrer i 2014.
I juli 2015 indgik DraftKings en treårig reklameaftale med ESPN Inc. til en værdi af 250 millioner dollars. Aftalen omfattede “integration” af tjenesten i ESPN’s tv- og digitale indhold og eksklusivitet med hensyn til reklame for DFS-tjenester på ESPN’s netværk fra januar 2016.
Også i juli 2015 annoncerede DraftKings en finansieringsrunde på i alt 300 millioner dollars, ledet af Fox Sports, sammen med Kraft Group, ejerne af New England Patriots, og Boston-finansgiganten Wellington Management. Aftalen indeholdt en betingelse om, at DraftKings skulle bruge 250 millioner dollars på reklamer med Fox Sports i løbet af de næste tre år. Som følge af Disneys overtagelse af 21st Century Fox i marts 2019 er Fox’ andel nu ejet af The Walt Disney Company.
I august 2015 meddelte DraftKings, at det havde fået licens fra Gambling Commission til at drive puljevæddemålstjenester i Det Forenede Kongerige, og at det havde planer om at åbne et kontor i London. Selskabet hyrede også Jeffrey Haas, en veteran fra online pokerbranchen, til at fungere som Chief International Officer for at lede selskabets internationale ekspansion. DraftKings blev officielt lanceret i Storbritannien den 5. februar 2016 med daily fantasy soccer. Som en del af lanceringen forbedrede DraftKings sin håndtering af fodbold på platformen for at appellere til det lokale publikum. Året efter fik DraftKings efterfølgende tildelt en licens til kontrollerede færdighedsspil på Malta, hvilket ville gøre det muligt for tjenesten at ekspandere til ethvert EU-land, der tillader spiltjenester at operere under licens fra et andet EU-land, såsom Tyskland.
I februar 2016 trak ESPN sig ud af sin reklameaftale med DraftKings på grund af de juridiske usikkerheder omkring tjenesten.
Den 18. november 2016 meddelte DraftKings og FanDuel, at de havde til hensigt at fusionere. Det fusionerede selskab ville betjene over 5 millioner brugere. Den 19. juni 2017 meddelte Federal Trade Commission (FTC), at den ville søge et foreløbigt påbud for at blokere den på det tidspunkt foreslåede fusion. FTC mente, at den foreslåede transaktion ville give den fusionerede virksomhed 90 % af det amerikanske DFS-marked, hvilket den anså for at være en monopolstilling. Den 13. juli 2017 blev fusionen officielt afblæst på grund af truslen om en retssag fra FTC. På dette tidspunkt meddelte DraftKings CEO Jason Robins også, at virksomheden nærmede sig 8 millioner brugere.
I september 2017 betalte DraftKings og FanDuel hver 1,3 millioner dollars for at indgå forlig med Massachusetts Attorney General’s Office om beskyldninger om urimelig og vildledende praksis fra virksomhedernes side før 2016.
I august 2018 lancerede DraftKings sin første lovlige online sportsbook i New Jersey. Det er den første online sportsbook i USA uden for Nevada, og den accepterer kun spillere i New Jersey. Siden lanceringen i New Jersey har DraftKings åbnet sportsbetting-aktiviteter i New York, West Virginia, Indiana, Iowa, New Hampshire og Mississippi. DraftKings Sportsbook mobile og detailhandelsprodukter til sportsvæddemål giver spillerne i hver stat mulighed for at spille på de fleste store amerikanske og internationale sportsgrene.
I april 2020 gennemførte DraftKings en omvendt fusion til en værdi af 3,3 mia. dollars, der gjorde det til et børsnoteret selskab. Fusionen involverede Diamond Eagle Acquisition Corp., et særligt opkøbsselskab, der blev børsnoteret i maj 2019, samt SBTech Global Ltd., et europæisk baseret selskab, der leverer teknologiløsninger til sportsvæddemålsvirksomheder. Det fusionerede selskab beholder både DraftKings’ navn og dets ledelse. Den 24. april 2020 begyndte selskabets aktier at blive handlet på Nasdaq-børsen under ticker-symbolet “DKNG”.