Kuchen zubereiten: Den Ofen auf 350°F vorheizen. Eine 13 x 9-Zoll-Backform mit Backspray ausstreichen. Mehl, Backpulver, Zimt, Salz und Backpulver in einer mittelgroßen Schüssel zusammensieben. Beiseite stellen.
Zucker, Eier, Öl, Buttermilch und Vanille in einer großen Schüssel mit einem elektrischen Mixer auf mittlerer Stufe verquirlen, bis sie sich verbunden haben, etwa 2 Minuten. Die Mehlmischung nach und nach zu einem Drittel in die Zuckermischung einrühren und bei niedriger Geschwindigkeit schlagen, bis der Teig nach jeder Zugabe glatt ist. Die zerdrückten Bananen unterheben und den Teig in die vorbereitete Form geben.
In der Mitte des vorgeheizten Ofens backen, bis ein Holzstäbchen oder ein Kuchentester in der Mitte des Kuchens sauber herauskommt, 30 bis 35 Minuten. Auf ein Gitterrost stellen und 10 Minuten abkühlen lassen. Mit dem Stiel eines Holzlöffels tiefe Löcher in den Kuchen stechen (etwa 5 quer und 6 nach unten, also insgesamt 30 Löcher).
Pudding zubereiten: Zucker, Speisestärke und Salz in einem großen Topf verquirlen; Milch einrühren. Eigelb einrühren, bis alles gut vermischt ist. Unter ständigem Rühren bei mittlerer Hitze zum Kochen bringen. Sofort die Hitze auf niedrige Stufe reduzieren und unter ständigem Rühren köcheln lassen, bis der Pudding dick genug ist, um die Rückseite eines Löffels zu bedecken, 1 bis 2 Minuten.
Den Pudding durch ein feines Sieb in eine große Schüssel gießen. Vanillepaste und Butter einrühren. Unter gelegentlichem Rühren abkühlen lassen, bis er lauwarm ist, etwa 15 Minuten. Den Pudding gleichmäßig auf dem Kuchen verteilen. Den Kuchen mit Frischhaltefolie abdecken und diese direkt auf den Pudding drücken (um zu verhindern, dass sich eine Haut bildet). Den Kuchen mindestens 2 Stunden, am besten aber über Nacht, kühl stellen.
Ofen auf 350°F vorheizen. Die Frischhaltefolie vom Kuchen entfernen. Bananenscheiben gleichmäßig über den Pudding streuen. Schlagsahne, Puderzucker und Vanille in einer großen Schüssel mit einem elektrischen Mixer auf mittlerer bis hoher Stufe schlagen, bis sie dick und streichfähig ist. Über die Bananen verteilen, so dass der Kuchen gleichmäßig bedeckt ist.
Zerkleinerte Vanillewaffeln, geschmolzene Butter, Mehl und Kristallzucker in einer kleinen Schüssel verrühren. Die Mischung mit den Fingern zu kleinen Klumpen drücken und auf einem Backblech verteilen. Im vorgeheizten Backofen 5 bis 6 Minuten knusprig und braun backen. Vollständig abkühlen lassen, etwa 10 Minuten. Über die Schlagsahne streuen. Sofort servieren.