Chicagolandia es un término que conlleva varios conceptos erróneos comunes. Muchas personas (que suelen vivir en los suburbios del norte y el oeste de Chicago) creen que Chicagolandia, o más formalmente el «área metropolitana de Chicago», se limita a las zonas situadas dentro de las fronteras del estado de Illinois. Sin embargo, debido a que un área metropolitana se basa en patrones y similitudes culturales y de empleo, esto simplemente no es cierto.
Debido a que Chicago es una ciudad tan grande por sí misma, cuenta con un área metropolitana mucho más amplia que la mayoría de las demás del país, salvo Nueva York y Los Ángeles. Desde 1950, cuando surgió el análisis estadístico de las áreas metropolitanas, Chicagolandia incluía varios condados de Illinois (Cook y los condados adyacentes, como Will, Lake y DuPage), así como el condado de Lake, en Indiana, que para sorpresa de muchos chicagoanos limita físicamente con la ciudad. A lo largo de los años, debido a la expansión de Chicago, la definición también se ha ampliado para incluir otros cuatro condados de Indiana (Porter, LaPorte, Newton y Jasper), así como el condado de Kenosha en Wisconsin.
Este fenómeno no es exclusivo de Chicago, y se pueden ver ejemplos en todo Estados Unidos: Nueva York – Nueva Jersey, San Luis – suroeste de Illinois, Kansas City – oeste de Missouri, y muchos más. Así que, antes de dejar que los prejuicios tontos, como las líneas estatales, se interpongan en el camino, recuerde comprobar los hechos.