DraftKingsin perustivat vuonna 2012 Jason Robins, Matthew Kalish ja Paul Liberman, entiset Vistaprintin työntekijät. Yritys toimi aluksi Libermanin kotona. Yrityksen ensimmäinen tuote oli yksi vastaan yksi -baseball-kilpailu, joka lanseerattiin Major League Baseballin avajaispäivän yhteydessä vuonna 2012.
Huhtikuussa 2012 yritys ilmoitti ensimmäisestä ulkopuolisesta rahoituksestaan, 1,4 miljoonan dollarin sijoituksesta, jota johti Cambridgessä toimivan Accomplice-yritysyrityksen Ryan Moore yhdessä muiden sijoittajien kanssa.
Huhtikuussa 2013 Major League Baseball sijoitti julkistamattoman summan DraftKingsiin, ja yhtiöstä tuli näin ollen ensimmäinen yhdysvaltalainen ammattilaisurheiluorganisaatio, joka on sijoittanut päivittäiseen fantasiaurheiluun. Sijoitusta ei tuolloin julkistettu.
Marraskuussa 2013 yhtiö sai 24 miljoonan dollarin B-sarjan rahoituksen sijoittajaryhmältä, johon kuuluivat Redpoint Ventures, Accomplice, BDS Venture Fund, GGV Capital ja Jordan Mendell.
Helmikuussa 2014 kerrottiin, että yhtiö jakoi vuonna 2013 50 miljoonan dollarin palkinnot pelaajille viikoittaisessa fantasiajalkapallossa, päivittäisessä fantasiapesäpallossa (daily fantasy baseball), päivittäisessä fantasiakoripallossa (daily fantasy basketball) ja päivittäisessä fantasiakiekossa (daily fantasy hockey). Yhtiö ilmoitti myös 50 000 aktiivisesta päivittäisestä käyttäjästä ja jopa miljoonasta rekisteröidystä pelaajasta.
Huhtikuussa 2014, jolloin yhtiö oli päivittäisen fantasiaurheilun toiseksi suurin yritys, se ilmoitti ostavansa kolmanneksi suurimman yrityksen, kilpailevan DraftStreetin, jonka tuolloin omisti newyorkilainen mediayhtiö IAC. Yritysoston kerrottiin kasvattaneen DraftKingsin käyttäjämäärää 50 prosentilla. Yhtiö ilmoitti pitävänsä DraftStreetin NY:n toimiston auki ja säilyttävänsä osan työntekijöistään.
Elokuussa 2014 yhtiö ilmoitti 41 miljoonan dollarin rahoituksesta useilta eri sijoittajilta, kuten The Raine Groupilta sekä nykyisiltä sijoittajilta Redpoint Ventures, GGV Capital ja Accomplice. Yhtiö ilmoitti myös ostavansa Somervillen, MA:n, kilpailijan StarStreetin omaisuuserät.
Marraskuussa 2014 DraftKings teki kaksivuotisen sopimuksen siitä, että siitä tulee National Hockey Leaguen virallinen daily fantasy sports -palvelu. Sopimus sisälsi sponsorointia video-ominaisuuksiin ja muuhun sisältöön NHL:n digitaalisissa kanavissa, yhteisbrändättyjä ilmaispelejä, joissa on faneille suunnattuja palkintoja, sekä mainospaikkoja NHL:n tärkeimpien tapahtumien aikana. Yahoo! Sports pysyi liigan virallisena fantasiaurheilun kausipalveluntarjoajana.
Huhtikuussa 2015 DraftKings teki samanlaisen sopimuksen Major League Baseballin kanssa. Sopimus antoi DraftKingsille mahdollisuuden tarjota yhteisbrändättyjä MLB:n päivittäisiä fantasiapelejä ja laajentaa suhteitaan yksittäisiin MLB-seuroihin tarjotakseen stadionilla fantasiaan liittyviä kokemuksia. Yhtiö ilmoitti myös saaneensa 304 miljoonaa dollaria käyttäjien osallistumismaksuja vuonna 2014.
Heinäkuussa 2015 DraftKings solmi kolmivuotisen mainossopimuksen ESPN Inc:n kanssa, jonka arvo on 250 miljoonaa dollaria. Sopimus sisälsi palvelun ”integroinnin” ESPN:n televisio- ja digitaaliseen sisältöön ja yksinoikeuden DFS-palveluiden mainostamiseen ESPN:n verkoissa tammikuusta 2016 alkaen.
Niin ikään heinäkuussa 2015 DraftKings ilmoitti yhteensä 300 miljoonan dollarin rahoituskierroksesta, jota johti Fox Sports yhdessä New England Patriotsin omistajien Kraft Groupin ja bostonilaisen finanssijätti Wellington Managementin kanssa. Sopimukseen sisältyi ehto, jonka mukaan DraftKings käyttäisi 250 miljoonaa dollaria mainontaan Fox Sportsin kanssa seuraavien kolmen vuoden aikana. Koska Disney osti 21st Century Foxin maaliskuussa 2019, Foxin osuuden omistaa nyt The Walt Disney Company.
Elokuussa 2015 DraftKings ilmoitti, että Gambling Commission oli myöntänyt sille toimiluvan pool-vedonlyöntipalvelujen tarjoamiseen Yhdistyneessä kuningaskunnassa ja että se aikoi avata toimiston Lontooseen. Yhtiö palkkasi myös nettipokeri-alan veteraanin Jeffrey Haasin kansainvälisen johtajan tehtävään johtamaan yhtiön kansainvälistä laajentumista. DraftKings aloitti virallisesti toimintansa Yhdistyneessä kuningaskunnassa 5. helmikuuta 2016 päivittäisellä fantasiajalkapallolla. Osana lanseerausta DraftKings paransi jalkapallon käsittelyä alustalla vetoamaan paikalliseen yleisöön. Seuraavana vuonna DraftKings sai sittemmin Maltalta valvotun taitopelilisenssin, joka antaisi palvelulle mahdollisuuden laajentua mihin tahansa Euroopan unionin maahan, joka sallii rahapelipalveluiden toimimisen toisen EU-maan lisenssillä, kuten Saksaan.
Helmikuussa 2016 ESPN vetäytyi mainossopimuksestaan DraftKingsin kanssa palveluun liittyvien oikeudellisten epävarmuustekijöiden vuoksi.
18. marraskuuta 2016 DraftKings ja FanDuel ilmoittivat aikomuksestaan fuusioitua. Yhdistetty yritys palvelisi yli 5 miljoonaa käyttäjää. Kesäkuun 19. päivänä 2017 Federal Trade Commission (FTC) ilmoitti, että se hakisi alustavaa kieltomääräystä estääkseen tuolloin suunnitellun fuusion. FTC katsoi, että ehdotettu yrityskauppa antaisi yhdistyneelle yhtiölle 90 prosenttia Yhdysvaltojen DFS-markkinoista, mitä se piti monopoliasemana. Heinäkuun 13. päivänä 2017 fuusio peruttiin virallisesti FTC:n oikeudenkäyntiuhan vuoksi. Tuolloin DraftKingsin toimitusjohtaja Jason Robins ilmoitti myös, että yhtiö lähestyy kahdeksaa miljoonaa käyttäjää.
Syyskuussa 2017 DraftKings ja FanDuel maksoivat kumpikin 1,3 miljoonaa dollaria sopiakseen Massachusettsin yleisen syyttäjänviraston kanssa väitteistä, joiden mukaan yhtiöt olivat harjoittaneet epäreiluja ja harhaanjohtavia toimintatapoja ennen vuotta 2016.
Elokuussa 2018 DraftKings avasi ensimmäisen laillisen online-urheiluvedonlyöntipelin New Jerseyssä. Se on ensimmäinen Nevadan ulkopuolinen online-urheiluvedonlyönti Yhdysvalloissa, ja se hyväksyy vain New Jerseyn pelaajia. New Jerseyn lanseerauksen jälkeen DraftKings on avannut urheiluvedonlyöntitoiminnan New Yorkissa, Länsi-Virginiassa, Indianassa, Iowassa, New Hampshiressa ja Mississippissä. DraftKings Sportsbookin mobiili- ja vähittäisurheiluvedonlyöntituotteet mahdollistavat vedonlyöjien osallistumisen vedonlyöntiin kussakin osavaltiossa useimmista tärkeimmistä yhdysvaltalaisista ja kansainvälisistä urheilulajeista.
Huhtikuussa 2020 DraftKings sai päätökseen käänteisen 3,3 miljardin dollarin arvoisen fuusion, joka teki siitä julkisesti noteeratun yrityksen. Sulautumiseen osallistuivat Diamond Eagle Acquisition Corp., erityistarkoitukseen perustettu yritysosto-yhtiö, joka listautui pörssiin toukokuussa 2019, sekä SBTech Global Ltd., joka on eurooppalainen yritys, joka tarjoaa teknologiaratkaisuja urheiluvedonlyöntiyrityksille. Yhdistetty yritys säilyttää sekä DraftKingsin nimen että sen johdon. Huhtikuun 24. päivänä 2020 yhtiön osakkeilla alettiin käydä kauppaa Nasdaqin pörssissä pörssitunnuksella ”DKNG”.