90-luvulla Henry Rollins nousi post-punkin renessanssimieheksi ilman niitä itsetietoisia ansoja, jotka vaivasivat 80-luvun artisteja kuten David Byrneä. Black Flagin hajottua vuonna 1986 Rollins oli väsymättömän kiireinen: hän nauhoitti levyjä Rollins Bandin kanssa, kirjoitti kirjoja ja runoja, esiintyi spoken word -kiertueilla, kirjoitti Details-lehden kolumnia, näytteli useissa elokuvissa, esiintyi radio-ohjelmissa ja harvemmin MTV:n VJ:nä. The Rollins Bandin levyt ovat tinkimättömiä, intensiivisiä ja katarttisia hard rockin, funkin, post-punk-melodian ja jazz-kokeilun sulautumia, joiden päälle Rollins huutaa vihaisia, purevia itsetutkiskeluja ja syytöksiä. Hänen spoken word -albumeillaan hän on huomattavasti rennompi ja esittelee hulvattoman itseironista huumorintajua, joka usein puuttuu hänen musiikistaan. Samalla hän on säilyttänyt taiteellisen koskemattomuutensa, ja hänestä on tullut eräänlainen isähahmo monille 90-luvun vaihtoehtobändeille.
Rollins syntyi Henry Garfieldina Washingtonissa 13. helmikuuta 1961. Hän esiintyi teini-ikäisenä paikallisissa hardcore-bändeissä, ja eräänä iltana, kun hänen sankarinsa Black Flag tuli kaupunkiin, hän hyppäsi lavalle ja alkoi laulaa heidän kanssaan. Pian tämän jälkeen, kun Flagin laulaja Dez Cadena päätti vaihtaa kitaraan, bändi kutsui Rollinsin koe-esiintymiseen, ja hänestä tuli bändin uusi laulaja. Kun Black Flag hajosi vuonna 1986, Rollins ei ollut ainoastaan kerännyt mainetta yhtenä hardcore-punkin hurjimmista esiintyjistä, vaan hän oli jo aloittanut kiertueet spoken word -esiintyjänä. Rollins teki levytysdebyyttinsä sooloartistina vuonna 1987 Hot Animal Machine -albumilla ja julkaisi samana vuonna myös ensimmäisen spoken word -albuminsa Big Ugly Mouth (sekä Drive by Shooting EP:n, joka äänitettiin nimellä Henrietta Collins & the Wifebeating Childhaters).
Hot Animal Machinen jälkeen Rollins kokosi taustayhtyeen, Rollins Bandin, johon kuuluivat äänimies Theo Van Ronk, kitaristi Chris Haskett ja Black Flag -kitaristi Greg Ginnin sivuprojektin Gone entinen rytmiryhmä: basisti Andrew Weiss ja rumpali Simeon ”Sim” Cain. Rollins Band teki studiodebyyttinsä vuonna 1988 julkaistulla Life Time -levyllä, jota seurasi nopeasti outtakes/livekokoelma Do It, lukuun ottamatta useita Hollannissa vuonna 1987 tehtyjä live-äänityksiä. Vuonna 1989 julkaistiin uusi Rollins Band -albumi Hard Volume ja spoken word -sarja Sweatbox; niitä seurasivat vuonna 1990 livesarja Turned On ja vielä yksi pitkä spoken word -julkaisu Live at McCabe’s.
Vuosi 1991 oli Rollinsille käänteentekevä vuosi, niin hyvässä kuin pahassa. The Rollins Band solmi Imagon kanssa sopimuksen, joka lupasi paljon parempaa levitystä, ja he esiintyivät myös Lollapalooza-kiertueella. Saman vuoden joulukuussa Rollins ja hänen paras ystävänsä Joe Cole joutuivat kuitenkin Rollinsin L.A:n kodin ulkopuolella odottavien asemiesten käsiin. Colea ammuttiin kuolettavasti päähän; tapauksen musertava trauma ei koskaan jättänyt Rollinsia täysin rauhaan ja vaikutti toisinaan (joskin epäsuorasti) hänen myöhempään työhönsä. Vuonna 1992, Human Buttin myötä, Rollins alkoi julkaista spoken word -albumejaan 2.13.61-kustantamossa, jonka hän oli perustanut vuonna 1984. Rollinsin omien, sekä äänitettyjen että kirjoitettujen teosten lisäksi 2.13.61 kasvoi 90-luvun aikana sisältäen kirjallisia teoksia rock-artisteilta, kuten Exene Cervenka ja Nick Cave, sekä materiaalia muun muassa Henry Millerin ja Hubert Selby Jr:n kaltaisilta arvostetuilta kirjailijoilta. Vuonna 1992 Rollins Band debytoi myös Imagolla The End of Silence -albumilla, joka oli joidenkin mielestä Rollinsin toistaiseksi keskittyneintä musiikkia ja antoi Rollinsille hänen ensimmäisen listaykkösensä. Vuonna 1993 ilmestyi spoken word -tuplalevy The Boxed Life, ja vuoden loppupuolella Rollins Bandin basisti Weiss korvattiin Melvin Gibbsillä.
Vuodesta 1994 tuli Rollinsin läpimurtovuosi, kiitos Weightin – tähän mennessä parhaiten arvostellun ja suosituimman Rollins Band -albumin, joka rikkoi Billboardin Top 40 -listan – ja Get in the Vanin: On the Road with Black Flag, joka sisälsi Rollinsin samannimisestä muistelmateoksesta luettua tekstiä ja voitti Grammyn parhaasta spoken word -äänitteestä. Lisäksi Rollins Band esiintyi hyvin vastaanotetulla setillä Woodstock ’94 -tapahtumassa. Lisääntyneen näkyvyyden myötä Rollinsista tuli todellinen ilmiö; Details-lehti valitsi hänet vuoden mieheksi vuonna 1994 ja teki hänestä kolumnistin. MTV:llä ja VH1:llä tehtyjen esiintymisten myötä Rollins teki samana vuonna myös elokuvadebyyttinsä elokuvassa The Chase ja esiintyi seuraavina vuosina muun muassa elokuvissa Johnny Mnemonic, Heat ja Lost Highway.
Valitettavasti Imago oli lopettanut toimintansa vuoteen 1995 mennessä, mikä jätti Rollins-yhtyeen väliaikaiseen limboon, kunnes he saivat sopimuksen DreamWorksin kanssa vuonna 1997. Sillä välin Rollins ryhtyi jazz/runokokeiluun Everything-yhtyeen kanssa, jonka musiikillisena tukena olivat avantgardistit Charles Gayle (saksofoni) ja Rashied Ali (rummut). The Rollins Band debytoi DreamWorksille vuonna 1997 Come in and Burn -albumilla, joka ei saavuttanut yhtyeen muutaman edellisen albumin kaltaista suosiota. Samana vuonna ilmestyi Black Coffee Blues, joka Get in the Vanin tavoin sisälsi lukusarjan Rollinsin samannimisestä kirjasta. Vuonna 1998 Rollins julkaisi Think Tankin, joka oli hänen ensimmäinen varsinainen ei-kirjaan liittyvä spoken word -materiaalinsa viiteen vuoteen.
Tässä vaiheessa Rollins koki, että hänen yhteistyönsä Rollins Bandin kanssa oli tullut tiensä päähän, sillä heidän musiikkinsa muuttui kokeellisemmaksi ja vähemmän hellittämättömän intensiiviseksi. Hän oli tuottanut Los Angelesin hard rock -triota nimeltä Mother Superior ja päätyi kutsumaan bändin – kitaristi Jim Wilsonin, basisti Marcus Blaken ja rumpali Jason Mackenrothin – tukemaan häntä Rollins Bandin upouuden inkarnaationa. Tämän uuden yhteistyön ensimmäiset hedelmät julkaistiin vuonna 2000 albumina Get Some Go Again. Sitä seurasi vuonna 2004 Weighting. Vuonna 2001 seurasi uusi spoken word -julkaisu Rollins in the Wry, joka koostui Rollinsin kesällä 1999 L.A.:n Luna Park -klubilla pitämästä residenssistä. Toinen livealbumi, The Only Way to Know for Sure, ilmestyi kesällä 2002. Vuosina 2003 ja 2006 julkaistiin kolme kappaletta Talk Is Cheap -albumia, jotka on kerätty kahden illan keikoilta Sydneyssä, Australiassa. Vuonna 2007 seurasi neljäs osa, joka tällä kertaa nauhoitettiin San Jose State Universityssä Kaliforniassa.