Chicagoland on termi, johon liittyy useita yleisiä väärinkäsityksiä. Monet ihmiset (yleensä Chicagon pohjoisissa ja läntisissä esikaupungeissa asuvat) uskovat, että Chicagoland tai muodollisemmin ”Chicagon metropolialue” rajoittuu vain Illinoisin osavaltion rajojen sisällä oleviin alueisiin. Koska metropolialue perustuu kuitenkin kulttuuri- ja työllisyysmalleihin ja yhtäläisyyksiin, tämä ei yksinkertaisesti pidä paikkaansa.
Koska Chicago on yksinään niin suuri kaupunki, sillä on paljon laajempi metropolialue kuin useimmilla muilla maan alueilla, New Yorkia ja Los Angelesia lukuun ottamatta. Vuodesta 1950 lähtien, jolloin metropolialueita koskevat tilastolliset analyysit syntyivät, Chicagolandiin kuului useita Illinoisin piirikuntia (Cook ja siihen liittyvät Willin, Laken ja DuPagen piirikunnat) sekä Lake County Indianassa, joka monien chicagolaisten yllätykseksi rajoittuu fyysisesti Chicagoon. Vuosien mittaan Chicagon laajentumisen myötä määritelmä on laajentunut kattamaan myös neljä muuta Indianan piirikuntaa (Porter, LaPorte, Newton ja Jasper) sekä Kenoshan piirikunnan Wisconsinissa.
Tämä ilmiö ei ole ainutlaatuinen Chicagossa, vaan esimerkkejä on nähtävissä eri puolilla Yhdysvaltoja: New York City New Jerseyssä, St. Louis Lounais-Illinoisin osavaltiossa, Kansas City Missourin länsiosassa ja monet muut. Joten ennen kuin annat typerien ennakkoluulojen, kuten osavaltiorajojen, tulla tiellesi, muista tarkistaa faktasi!