Billie Thomas apparaît pour la première fois en 1934 dans les courts métrages Our Gang For Pete’s Sake !, The First Round-Up, et Washee Ironee en tant qu’acteur de fond. Le personnage de « Buckwheat » était une femme à cette époque, interprétée par la petite sœur de Matthew « Stymie » Beard, un enfant de Our Gang, Carlena dans For Pete’s Sake ! et par Willie Mae Walton dans trois autres courts métrages.
Thomas a commencé à apparaître sous le nom de « Buckwheat » avec Mama’s Little Pirate de 1935. Bien que Thomas soit un homme, le personnage de Buckwheat restait une femme – habillée comme une image Topsy-esque du stéréotype afro-américain du « pickaninny » avec des nattes arquées, un grand pull de main en main et des bottes trop grandes. Après le départ de Stymie de la série, plus tard en 1935, le personnage de Buckwheat s’est lentement transformé en garçon, pour devenir définitivement un « il » dans The Pinch Singer de 1936. Cela ressemble au traitement initial d’un autre membre afro-américain d’Our Gang, Allen « Farina » Hoskins, qui a travaillé dans la série pendant l’ère du muet et les premiers temps du son.
Malgré le changement de sexe du personnage de Buckwheat, le costume androgyne de Billie Thomas n’a pas été modifié jusqu’à son apparition dans le film Pay as You Exit de 1936. Ce nouveau costume – salopette, chemise à rayures, chaussures surdimensionnées, et une grande coupe afro négligée – a été conservé pour la série jusqu’à la fin. La raison de ce changement d’apparence était qu’il pouvait incarner, dans le long métrage de 1936 de Our Gang, General Spanky, un esclave de cinq ans demandant aux hommes sur un bateau de rivière et, par la suite, au cireur de chaussures Spanky, « Vous êtes mon maître ? ». Dans son compte rendu du film dans le Classic Movie Guide, Leonard Maltin suppose que « le rôle de Buckwheat en tant qu’esclave à la recherche d’un maître peut déplaire au public contemporain. »
Thomas est resté dans Our Gang pendant dix ans, apparaissant dans tous les courts métrages, Feed ’em and Weep, sauf un (en raison d’une maladie lorsque Philip Hurlic l’a remplacé), réalisés depuis Washee Ironee en 1934 jusqu’à la fin de la série en 1944. Pendant la première moitié de son mandat au sein de Our Gang, le personnage de Thomas, Buckwheat, était souvent associé à Eugene « Porky » Lee pour former une équipe de « petits enfants » qui se ralliaient aux « grands enfants », George « Spanky » McFarland et Carl « Alfalfa » Switzer, et étaient souvent plus malins qu’eux. Thomas souffrait d’un trouble de la parole lorsqu’il était enfant, tout comme Lee, qui est devenu l’ami de Thomas sur le plateau et en dehors. Les personnages de « Buckwheat » et de « Porky » sont tous deux devenus célèbres pour leurs dialogues déformés, en particulier leur phrase d’accroche, « O-tay ! ». prononcée à l’origine par Porky, mais bientôt utilisée par les deux personnages.
Thomas est resté dans Our Gang lorsque la série a changé de production, passant des Hal Roach Studios à la Metro-Goldwyn-Mayer en 1938. Thomas a été le seul membre de la distribution à apparaître dans les 52 entrées produites par la MGM et le seul survivant de l’ère Hal Roach à rester dans la série jusqu’à sa fin en 1944. En 1940, Thomas n’avait plus de troubles de la parole et, Lee ayant été remplacé par Robert Blake, le personnage de Thomas, Buckwheat, était écrit comme un archétype de la jeunesse noire. Il avait douze ans lorsque le dernier film d’Our Gang, Dancing Romeo, a été achevé en novembre 1943.
Le personnage de Buckwheat est devenu par la suite synonyme du stéréotype péjoratif « pickaninny ». Cependant, le travail de Thomas et des autres membres noirs de la distribution en tant qu’acteurs est crédité d’avoir aidé la cause des relations raciales en jouant aux côtés d’enfants blancs comme des égaux dans un spectacle déségrégé au plus fort de l’ère Jim Crow. Selon Julia Lee, auteur de Our Gang : A Racial History of The Little Rascals, Thomas et les autres étaient « considérés comme des sauveurs à bien des égards » par la communauté noire en tant que stars noires les plus populaires des États-Unis dans les années 1920 et 1930. Plus tard, dans les années 1950 et 1960, la NAACP s’est battue contre les stéréotypes raciaux usés et dégradants et a demandé l’arrêt de la série télévisée.