DraftKings a été créé en 2012 par Jason Robins, Matthew Kalish et Paul Liberman, anciens employés de Vistaprint. L’entreprise a initialement fonctionné à partir de la maison de Liberman. Le premier produit de la société était une compétition de baseball en un contre un, lancée pour coïncider avec le jour d’ouverture de la Major League Baseball en 2012.
En juillet 2012, la société a annoncé son premier financement extérieur, un investissement de 1,4 million de dollars dirigé par Ryan Moore de la société de capital-risque Accomplice basée à Cambridge, ainsi que d’autres investisseurs.
En avril 2013, la Major League Baseball a investi un montant non divulgué dans DraftKings, devenant ainsi la première organisation sportive professionnelle américaine à investir dans les sports de fantaisie quotidiens. L’investissement n’a pas été divulgué à l’époque.
En novembre 2013, la société a reçu 24 millions de dollars de financement de série B d’un groupe d’investisseurs comprenant Redpoint Ventures, Accomplice, BDS Venture Fund, GGV Capital et Jordan Mendell.
En février 2014, il a été rapporté que la société a attribué 50 millions de dollars de prix en 2013 aux joueurs de football fantastique hebdomadaire, de baseball fantastique quotidien, de basket-ball fantastique quotidien et de hockey fantastique quotidien. La société a également fait état de 50 000 utilisateurs quotidiens actifs et jusqu’à un million de joueurs inscrits.
En juillet 2014, alors que la société était la deuxième plus grande entreprise du secteur des sports fantaisistes quotidiens, elle a annoncé l’acquisition de la troisième plus grande entreprise, son rival DraftStreet, détenu à l’époque par la société de médias new-yorkaise IAC. L’acquisition aurait augmenté la base d’utilisateurs de DraftKings de 50 %. La société a annoncé qu’elle garderait le bureau de DraftStreet NY ouvert et conserverait certains employés.
En août 2014, la société a annoncé un financement de 41 millions de dollars provenant de divers investisseurs, dont The Raine Group, ainsi que des investisseurs existants Redpoint Ventures, GGV Capital et Accomplice. La société a également annoncé l’acquisition des actifs du concurrent StarStreet de Somerville, MA.
En novembre 2014, DraftKings a conclu un accord de deux ans pour devenir le service officiel de sports fantaisistes quotidiens de la Ligue nationale de hockey. L’accord comprenait des parrainages de fonctionnalités vidéo et d’autres contenus à travers les points de vente numériques de la LNH, des jeux gratuits co-marqués avec des prix orientés vers les fans, et des placements publicitaires sur site lors des événements majeurs de la LNH. Yahoo ! Sports est resté le fournisseur officiel de sports fantastiques de la ligue pour la saison.
En avril 2015, DraftKings a conclu un accord similaire avec la Major League Baseball. L’accord a permis à DraftKings de proposer des jeux de fantasy quotidienne MLB co-marqués et d’étendre ses relations avec les clubs MLB individuels pour offrir des expériences liées à la fantasy dans les stades. La société a également annoncé avoir reçu 304 millions de dollars en droits d’entrée des utilisateurs en 2014.
En juillet 2015, DraftKings a conclu un accord publicitaire de trois ans avec ESPN Inc. évalué à 250 millions de dollars. Cet accord prévoyait « l’intégration » du service au sein du contenu télévisuel et numérique d’ESPN, et d’avoir l’exclusivité de la publicité pour les services DFS sur ses réseaux à partir de janvier 2016.
En juillet 2015 également, DraftKings a annoncé un tour de table d’un montant total de 300 millions de dollars, mené par Fox Sports, ainsi que par le groupe Kraft, propriétaire des New England Patriots, et le géant financier de Boston Wellington Management. L’accord comprenait une condition stipulant que DraftKings dépenserait 250 millions de dollars en publicité avec Fox Sports au cours des trois prochaines années. En raison de l’acquisition de 21st Century Fox par Disney en mars 2019, la participation de Fox est désormais détenue par The Walt Disney Company.
En août 2015, DraftKings a annoncé que la Gambling Commission lui avait accordé une licence pour exploiter des services de paris mutuels au Royaume-Uni, et qu’elle prévoyait d’ouvrir un bureau à Londres. La société a également embauché Jeffrey Haas, un vétéran de l’industrie du poker en ligne, au poste de Chief International Officer afin de diriger l’expansion internationale de la société. DraftKings a officiellement lancé au Royaume-Uni le 5 février 2016 avec le daily fantasy soccer. Dans le cadre de ce lancement, DraftKings a amélioré sa prise en charge du football sur la plateforme afin de séduire le public local. L’année suivante, DraftKings a ensuite obtenu une licence de jeux d’adresse contrôlés à Malte, ce qui permettrait au service de se développer dans tout pays de l’Union européenne qui autorise les services de jeux d’argent à opérer sous licence d’un autre pays de l’UE, comme l’Allemagne.
En février 2016, ESPN s’est retiré de son accord publicitaire avec DraftKings en raison des incertitudes juridiques entourant le service.
Le 18 novembre 2016, DraftKings et FanDuel ont annoncé leur intention de fusionner. L’entreprise combinée servirait plus de 5 millions d’utilisateurs. Le 19 juin 2017, la Federal Trade Commission (FTC) a annoncé qu’elle demanderait une injonction préliminaire pour bloquer la fusion alors proposée. La FTC estimait que la transaction proposée donnerait à la société combinée 90 % du marché américain des DFS, ce qu’elle considérait comme une position de monopole. Le 13 juillet 2017, la fusion a été officiellement annulée en raison de la menace de litige de la FTC. À cette époque, le PDG de DraftKings, Jason Robins, a également annoncé que l’entreprise approchait les 8 millions d’utilisateurs.
En septembre 2017, DraftKings et FanDuel ont chacun payé 1,3 million de dollars pour régler avec le bureau du procureur général du Massachusetts concernant des allégations de pratiques déloyales et trompeuses de la part des entreprises avant 2016.
En août 2018, DraftKings a lancé son premier livre de sport en ligne légal dans le New Jersey. Il s’agit du premier livre de sport en ligne aux États-Unis en dehors du Nevada, et il n’accepte que les joueurs du New Jersey. Depuis son lancement dans le New Jersey, DraftKings a ouvert des opérations de paris sportifs à New York, en Virginie-Occidentale, dans l’Indiana, dans l’Iowa, dans le New Hampshire et dans le Mississippi. Les produits de paris sportifs mobiles et de détail DraftKings Sportsbook permettent aux parieurs de chaque État de s’engager dans des paris pour la plupart des principaux sports américains et internationaux.
En avril 2020, DraftKings a réalisé une fusion inversée évaluée à 3,3 milliards de dollars qui en a fait une société cotée en bourse. La fusion a impliqué Diamond Eagle Acquisition Corp, une société d’acquisition à vocation spécifique qui est entrée en bourse en mai 2019, ainsi que SBTech Global Ltd, une société basée en Europe qui fournit des solutions technologiques aux entreprises de paris sportifs. L’entreprise combinée conserve à la fois le nom de DraftKings et sa direction générale. Le 24 avril 2020, les actions de la société ont commencé à être négociées à la bourse du Nasdaq sous le symbole ticker « DKNG ».