Dans les années 90, Henry Rollins a émergé comme un homme de la renaissance post-punk, sans les pièges autoconscients qui ont affligé des artistes des années 80 comme David Byrne. Après la séparation de Black Flag en 1986, Rollins a été très occupé, enregistrant des albums avec le Rollins Band, écrivant des livres et des poèmes, faisant des tournées de spoken word, écrivant une colonne dans le magazine Details, jouant dans plusieurs films et apparaissant dans des émissions de radio et, moins fréquemment, en tant que VJ sur MTV. Les disques du Rollins Band sont des fusions intransigeantes, intenses et cathartiques de hard rock, de funk, de bruit post-punk et d’expérimentations jazz, avec Rollins criant des auto-examens et des accusations furieuses et mordantes sur le grind. Dans ses albums parlés, il est remarquablement plus détendu et fait preuve d’un sens de l’humour hilarant et autodérisoire qui est souvent absent de sa musique. Tout en gardant son intégrité artistique, il est devenu une sorte de figure paternelle pour de nombreux groupes alternatifs des années 90.
Rollins est né Henry Garfield à Washington, D.C., le 13 février 1961. Il se produit dans des groupes hardcore locaux à l’adolescence, et un soir où ses héros Black Flag viennent en ville, il saute sur la scène et commence à chanter avec eux. Peu de temps après, lorsque Dez Cadena, le chanteur de Black Flag, décide de passer à la guitare, le groupe invite Rollins à passer une audition, et il devient leur nouveau chanteur. Au moment où Black Flag se sépare en 1986, Rollins a non seulement acquis la réputation d’être l’un des plus féroces interprètes du punk hardcore, mais il a également commencé à faire des tournées en tant qu’interprète de spoken word. Rollins a fait ses débuts discographiques en tant qu’artiste solo en 1987 avec Hot Animal Machine et a également publié son premier album de spoken word, Big Ugly Mouth, cette année-là (ainsi que le Drive by Shooting EP, enregistré sous le nom de Henrietta Collins & the Wifebeating Childhaters).
Après Hot Animal Machine, Rollins a assemblé une unité de soutien, le Rollins Band, qui comprenait le preneur de son Theo Van Ronk, le guitariste Chris Haskett, et l’ancienne section rythmique du projet parallèle Gone du guitariste de Black Flag Greg Ginn : le bassiste Andrew Weiss et le batteur Simeon « Sim » Cain. Sans compter plusieurs enregistrements live réalisés en Hollande en 1987, le Rollins Band fait ses débuts en studio avec Life Time en 1988, suivi rapidement par la collection d’outtakes/live Do It. 1989 voit la sortie d’un nouvel album du Rollins Band, Hard Volume, et de l’ensemble de spoken word Sweatbox ; ils sont suivis en 1990 par l’ensemble live Turned On et encore une autre longue publication de spoken word, Live at McCabe’s.
1991 est une année charnière pour Rollins, pour le meilleur et pour le pire. Le Rollins Band a signé un contrat avec Imago qui promettait une distribution bien meilleure, et ils ont également participé à la tournée Lollapalooza. Mais en décembre de la même année, Rollins et son meilleur ami, Joe Cole, ont été attaqués par des hommes armés qui attendaient devant la maison de Rollins à Los Angeles. Cole meurt d’une balle dans la tête ; le traumatisme dévastateur de l’incident n’a jamais quitté Rollins et a parfois (bien qu’indirectement) influencé son travail ultérieur. En 1992, avec Human Butt, Rollins a commencé à publier ses albums de spoken word sur 2.13.61, la maison d’édition qu’il avait fondée en 1984. En plus des œuvres de Rollins, enregistrées et écrites, 2.13.61 s’est développé au cours des années 90 pour inclure des œuvres littéraires d’artistes rock comme Exene Cervenka et Nick Cave, ainsi que des textes d’auteurs renommés comme Henry Miller et Hubert Selby Jr, entre autres. En 1992, le Rollins Band fait ses débuts chez Imago avec The End of Silence, que certains considèrent comme sa musique la plus aboutie à ce jour et qui donne à Rollins son premier album à succès. Le double disque de spoken word The Boxed Life paraît en 1993, et vers la fin de l’année, le bassiste du Rollins Band, Weiss, est remplacé par Melvin Gibbs.
1994 devient l’année de la percée de Rollins grâce au duo Weight — l’album le plus apprécié et le plus populaire du Rollins Band à ce jour, qui entre dans le Top 40 du Billboard — et Get in the Van : On the Road with Black Flag, un ensemble de deux disques de lectures tirées des mémoires de Rollins du même nom, qui a remporté le Grammy du meilleur enregistrement de textes parlés. En outre, le Rollins Band a joué un concert très apprécié à Woodstock en 1994. Avec cette visibilité accrue, Rollins devient un véritable phénomène ; le magazine Details le désigne comme l’homme de l’année en 1994 et en fait un chroniqueur. Amorcé par des apparitions sur MTV et VH1, Rollins a également fait ses débuts au cinéma cette année-là dans The Chase et a continué à apparaître dans des films comme Johnny Mnemonic, Heat et Lost Highway au cours des années suivantes.
Malheureusement, Imago a fait faillite en 1995, laissant le Rollins Band dans les limbes temporaires jusqu’à ce qu’il obtienne un accord avec DreamWorks en 1997. Entre-temps, Rollins entreprend une expérience jazz/poésie avec Everything, qui bénéficie du soutien musical de sommités de l’avant-garde comme Charles Gayle (saxophone) et Rashied Ali (batterie). Le Rollins Band fait ses débuts pour DreamWorks en 1997 avec Come in and Burn, qui ne remporte pas le succès des albums précédents du groupe. Black Coffee Blues est paru la même année, et comme Get in the Van, il comportait une série de lectures d’un livre de Rollins du même nom. En 1998, Rollins a publié Think Tank, son premier véritable ensemble de matériel de spoken word non lié à un livre en cinq ans.
A ce moment-là, Rollins sentait que son partenariat avec le Rollins Band avait fait son temps, leur musique devenant plus expérimentale et moins intense. Il a produit un trio de hard rock de Los Angeles appelé Mother Superior et a fini par inviter le groupe – le guitariste Jim Wilson, le bassiste Marcus Blake et le batteur Jason Mackenroth – à le soutenir en tant que toute nouvelle incarnation du Rollins Band. Les premiers fruits de cette nouvelle collaboration sont sortis en 2000 sous la forme de l’album Get Some Go Again. Il a été suivi en 2004 par Weighting. Un nouvel album de spoken word, Rollins in the Wry, est sorti en 2001, regroupant les performances de Rollins lors de sa résidence au club Luna Park de Los Angeles durant l’été 1999. Un autre album live, The Only Way to Know for Sure, est paru à l’été 2002. Trois volumes de Talk Is Cheap, tirés d’un concert de deux nuits à Sydney, en Australie, sont sortis en 2003 et 2006. Un quatrième volume suit en 2007, cette fois-ci enregistré à l’université d’État de San Jose en Californie.