Jane Cannary születésének legvalószínűbb dátuma 1852. május 1., valószínűleg a mohácsi Princetonban. Amikor 12 vagy 13 éves volt, a család nyugatra indult az Overland Route mentén, és 5 hónappal később elérték Virginia Cityt, Mont. államban. Útközben Jane megtanult kocsisnak lenni és 30 lábas bikahajókat pattintani. Apja 1866-ban halt meg, édesanyja pedig egy évvel később. Jane 1867 végén Salt Lake Cityben volt.
Az 1870-es évek elejéig semmi többet nem tudunk Jane-ről. Ezután megjelent Rawlinsban, Wyo államban, ahol férfiként öltözött és viselkedett, és öszvérnyúzónak, bikanyúzásnak és vasúti munkásnak adta ki magát. A “Calamity” a neve részévé vált; büszke volt rá.
1875-ben Calamity George Crook tábornok sziúk elleni expedíciójával tartott, valószínűleg bikahajtóként. Miközben meztelenül úszott, felfedezték a nemét, és visszaküldték. Az izgalom és a vad kalandok csábították Calamity-t, akár azt jelentette, hogy csatlakozott “fiaihoz” a bárban, akár azt, hogy harcolt az indiánokkal. Ügyesen használta a hatlövetű puskát.
Deadwoodban, a Dakota Területen, 1876-ban Calamity otthonra talált. Ez egy törvényen kívüli város volt, így szökései és ivócsapásai nem tűntek oda nem illőnek. Egy nap elkísérte Wild Bill Hickokot a városba; úgy tűnik, már korábban is találkoztak. Hogy valaha is összeházasodtak-e, vagy szeretők voltak-e, talán soha nem derül ki. Jane-nek később született egy lánya, de hogy Hickok volt az apja (ahogy a lánya 1941-ben állította), az megkérdőjelezhető. Augusztus 2-án Jack McCall lelőtte Hickokot. Calamity nem állt bosszút, ahogy később állította, és McCallt törvényesen felakasztották.
Mégis ez a hivalkodó nő kedves volt, és sokan csak az erényeire emlékeztek. Az 1878-as deadwoodi himlőjárvány idején Calamity a rönkházban maradt, és ápolta a betegeket.
Calamity Jane 1880-ban elhagyta Deadwoodot, és a Dakotában és Montanában kóborolt. Legközelebb Kaliforniában tűnt fel, és 1885-ben ment férjhez E. M. Burke-hez, és valamikor előtte vagy utána született meg a lánya. Az 1880-as évek végén és az 1890-es években ismét egyedül kóborolt Wyoming és Montana városaiban, ivott, verekedett és dolgozott, még bordélyházakban is. Hírneve egyre nőtt. 1896-ban csatlakozott a Palace Museumhoz, és Chicagóban, St. Louisban és Kansas Cityben turnézott; részegség miatt kirúgták. Calamity 1899-ben visszatért Deadwoodba, hogy pénzt keressen lánya taníttatásához. Sikeres jótékonysági estet rendeztek az Old Opera House-ban. 1900-ban Calamity rövid ideig fellépett a Pánamerikai Kiállításon Buffalóban (New York), mint nyugati attrakció, de honvágya volt a Nyugat iránt, és hamarosan visszatért. Rossz egészségi állapotban 1903 júliusában a Deadwood melletti Terryben lévő Calloway Hotelbe érkezett, ahol augusztus 1-jén vagy 2-án meghalt. Wild Bill Hickok mellett temették el.