La data più probabile della nascita di Jane Cannary è il 1° maggio 1852, probabilmente a Princeton, Mo. Quando aveva 12 o 13 anni, la famiglia si diresse a ovest lungo la Overland Route, raggiungendo Virginia City, Mont. 5 mesi dopo. Durante il tragitto Jane imparò a fare il camionista e a schiodare i bullwhackers da 30 piedi. Suo padre morì nel 1866 e sua madre morì un anno dopo. Alla fine del 1867 Jane era a Salt Lake City.
Fino ai primi anni 1870 non si sa più nulla di Jane. Poi apparve a Rawlins, Wyo, dove si vestì e si comportò come un uomo e si assunse come scuoiatrice di muli, mungitrice e lavoratrice della ferrovia. “Calamity” divenne parte del suo nome; ne era orgogliosa.
Nel 1875 Calamity andò con la spedizione del Gen. George Crook contro i Sioux, probabilmente come bullwhacker. Mentre nuotava nuda, il suo sesso fu scoperto e fu rimandata indietro. L’eccitazione e l’avventura selvaggia attiravano Calamity, sia che si trattasse di unirsi ai “suoi ragazzi” al bar o di combattere con i nativi americani. Era abile nell’uso della sei colpi di pistola.
A Deadwood, nel Territorio del Dakota, nel 1876 Calamity trovò una casa. Era una città di fuorilegge, quindi le sue scappatelle e le sue bevute non sembravano fuori luogo. Un giorno accompagnò Wild Bill Hickok in città; apparentemente si erano già incontrati. Non si saprà mai se si sposarono o se furono amanti. Jane ebbe in seguito una figlia, ma che sia stata generata da Hickok (come la figlia affermò nel 1941) è discutibile. Il 2 agosto Jack McCall sparò e uccise Hickok. Calamity non si vendicò, come affermò in seguito, e McCall fu legalmente impiccato.
Tuttavia questa donna appariscente era gentile, e molti ricordavano solo le sue virtù. Durante l’epidemia di vaiolo del 1878 a Deadwood, Calamity rimase nella pesthouse di legno e curò i pazienti.
Calamity Jane lasciò Deadwood nel 1880 e andò alla deriva nelle Dakotas e nel Montana. Apparve poi in California e sposò E. M. Burke nel 1885, e sua figlia nacque prima o dopo. Di nuovo sola negli ultimi anni 1880 e 1890, vagò per le città del Wyoming e del Montana, bevendo, azzuffandosi e lavorando, anche nei bordelli. La sua fama cominciò a crescere. Nel 1896 si unì al Palace Museum e fece un tour a Chicago, St. Louis e Kansas City; fu licenziata per ubriachezza. Calamity tornò a Deadwood nel 1899, alla ricerca di fondi per l’istruzione della figlia. Un beneficio di successo si tenne alla Old Opera House. Nel 1900 Calamity apparve brevemente alla Pan-American Exposition di Buffalo, N.Y., come attrazione occidentale, ma aveva nostalgia del West e presto tornò indietro. In cattive condizioni di salute, nel luglio 1903 arrivò al Calloway Hotel di Terry, vicino a Deadwood, dove morì il 1 o 2 agosto. Fu sepolta accanto a Wild Bill Hickok.