Negli anni ’90, Henry Rollins emerse come un uomo del rinascimento post-punk, senza gli strascichi autocoscienti che affliggevano artisti degli anni ’80 come David Byrne. Dopo lo scioglimento dei Black Flag nel 1986, Rollins è stato incessantemente occupato, registrando album con la Rollins Band, scrivendo libri e poesie, facendo tour di spoken word, scrivendo una rubrica su Details, recitando in diversi film e apparendo in programmi radio e, meno frequentemente, come VJ di MTV. I dischi della Rollins Band sono fusioni senza compromessi, intense e catartiche di hard rock, funk, post-punk noise e sperimentalismo jazz, con Rollins che urla auto-esami e accuse mordaci e arrabbiate sopra il grind. Nei suoi album di parole, è notevolmente più rilassato, mostrando un senso dell’umorismo esilarante e autoironico che è spesso assente nella sua musica. Per tutto il tempo, ha mantenuto la sua integrità artistica, diventando una sorta di figura paterna per molte band alternative degli anni ’90.
Rollins è nato Henry Garfield a Washington, D.C., il 13 febbraio 1961. Da adolescente si esibì in gruppi hardcore locali, e una sera, quando i suoi eroi Black Flag vennero in città, salì sul palco e iniziò a cantare con loro. Poco dopo, quando il cantante dei Flag, Dez Cadena, decise di passare alla chitarra, la band invitò Rollins a fare un’audizione, e lui divenne il loro nuovo cantante. Quando i Black Flag si sciolsero nel 1986, Rollins non solo si era guadagnato la reputazione di uno dei più feroci interpreti dell’hardcore punk, ma aveva già iniziato ad andare in tour come interprete di spoken word. Rollins fece il suo debutto discografico come artista solista nel 1987 con Hot Animal Machine e pubblicò anche il suo primo album di spoken word, Big Ugly Mouth, quell’anno (così come il Drive by Shooting EP, registrato come Henrietta Collins & the Wifebeating Childhaters).
Dopo Hot Animal Machine, Rollins mise insieme un gruppo di supporto, la Rollins Band, che comprendeva il fonico Theo Van Ronk, il chitarrista Chris Haskett e l’ex sezione ritmica del progetto secondario Gone del chitarrista dei Black Flag Greg Ginn: il bassista Andrew Weiss e il batterista Simeon “Sim” Cain. Senza contare alcune registrazioni dal vivo fatte in Olanda nel 1987, la Rollins Band fece il suo debutto in studio con Life Time del 1988, seguito rapidamente dalla raccolta di outtakes/live Do It. Il 1989 vide l’uscita di un nuovo album della Rollins Band, Hard Volume, e il set parlato Sweatbox; furono seguiti nel 1990 dal set live Turned On e da un’altra lunga uscita parlata, Live at McCabe’s.
Il 1991 fu un anno cruciale per Rollins, nel bene e nel male. La Rollins Band siglò un accordo con Imago che prometteva una distribuzione molto migliorata, e apparve anche nel tour di Lollapalooza. Ma nel dicembre di quell’anno, Rollins e il suo migliore amico, Joe Cole, furono rapinati da uomini armati in attesa fuori dalla casa di Rollins a Los Angeles. Cole fu colpito mortalmente alla testa; il trauma devastante dell’incidente non ha mai del tutto lasciato Rollins e occasionalmente (anche se indirettamente) ha informato il suo lavoro successivo. Nel 1992, con Human Butt, Rollins iniziò a pubblicare i suoi album di spoken word attraverso la 2.13.61, l’impronta editoriale che aveva fondato nel 1984. Oltre al lavoro di Rollins, sia registrato che scritto, 2.13.61 crebbe durante gli anni ’90 per includere opere letterarie di artisti rock come Exene Cervenka e Nick Cave, più materiale di autori acclamati come Henry Miller e Hubert Selby, Jr. Il 1992 vide anche il debutto della Rollins Band per la Imago con The End of Silence, che alcuni trovarono essere la sua musica più concentrata e che diede a Rollins il suo primo album in classifica. Il doppio disco spoken word The Boxed Life apparve nel 1993, e verso la fine dell’anno, il bassista della Rollins Band Weiss fu sostituito da Melvin Gibbs.
Il 1994 divenne l’anno della svolta di Rollins grazie alla doppietta Weight – l’album della Rollins Band meglio recensito e più popolare fino ad allora, che entrò nella Top 40 di Billboard – e Get in the Van: On the Road with Black Flag, un doppio disco di letture tratte dall’omonimo libro di memorie di Rollins che ha vinto un Grammy per la migliore registrazione di parole parlate. Inoltre, la Rollins Band ha suonato un set ben accolto a Woodstock ’94. Con tutta questa maggiore visibilità, Rollins divenne un vero e proprio fenomeno; la rivista Details lo scelse come uomo dell’anno nel 1994 e finì per farne un editorialista. Incoraggiato dalle apparizioni su MTV e VH1, Rollins fece anche il suo debutto cinematografico quell’anno in The Chase e continuò ad apparire in film come Johnny Mnemonic, Heat e Lost Highway negli anni successivi.
Sfortunatamente, Imago è fallita nel 1995, lasciando la Rollins Band in un limbo temporaneo fino a quando si è assicurata un accordo con la DreamWorks nel 1997. Nel frattempo, Rollins intraprese un esperimento di jazz/poesia con Everything, che prevedeva il supporto musicale dei luminari dell’avanguardia Charles Gayle (sassofono) e Rashied Ali (batteria). La Rollins Band debuttò per la DreamWorks nel 1997 con Come in and Burn, che non riuscì a guadagnare i consensi dei precedenti album del gruppo. Black Coffee Blues apparve lo stesso anno, e come Get in the Van, presentava una serie di letture da un libro omonimo di Rollins. Nel 1998, Rollins pubblicò Think Tank, il suo primo vero set di materiale parlato non legato a un libro in cinque anni.
A questo punto, Rollins sentì che la sua collaborazione con la Rollins Band aveva fatto il suo corso, mentre la loro musica diventava più sperimentale e meno intensa. Stava producendo un trio hard rock di Los Angeles chiamato Mother Superior e finì per invitare il gruppo – il chitarrista Jim Wilson, il bassista Marcus Blake e il batterista Jason Mackenroth – a sostenerlo come una nuova incarnazione della Rollins Band. I primi frutti di questa nuova collaborazione furono pubblicati nel 2000 come l’album Get Some Go Again. È stato seguito nel 2004 da Weighting. Un nuovo album di spoken word, Rollins in the Wry, seguì nel 2001, raccogliendo performance dalla residenza di Rollins al club Luna Park di Los Angeles durante l’estate del 1999. Un altro album dal vivo, The Only Way to Know for Sure, apparve nell’estate del 2002. Tre volumi di Talk Is Cheap, tratti da uno stand di due notti a Sydney, Australia, furono pubblicati nel 2003 e nel 2006. Un quarto volume seguì nel 2007, questa volta registrato alla San Jose State University in California.