DraftKings は、元ビスタプリントの社員だったジェイソン・ロビンス、マシュー・カリッシュ、ポール・リバマンによって2012年に設立されました。 当初はLiberman氏の自宅を拠点に活動していました。
2012年7月、同社は初の外部資金調達を発表しました。ケンブリッジに拠点を置くベンチャー企業AccompliceのRyan Moore氏が、他の投資家と一緒に140万ドルを出資しました。
2013年4月には、メジャーリーグがDraftKingsに非公開の金額を投資、米国のプロスポーツ組織として初めてデイリーファンタジースポーツに投資を行うこととなったのです。 その時の投資内容は明らかにされていません。
2013年11月、同社はRedpoint Ventures、Accomplice、BDS Venture Fund、GGV Capital、Jordan Mendellなどの投資家グループから、2400万ドルのシリーズB資金提供を受けました。
2014年2月には、同社が2013年に週刊ファンタジーサッカー、毎日ファンタジー野球、毎日ファンタジーバスケットボール、毎日のファンタジーホッケーでプレーヤーに5000万ドルを賞品にしたと報告されました。 また、毎日のアクティブユーザーは5万人、登録プレイヤーは100万人にも上ると報告された
同社がデイリーファンタジースポーツ業界で第2位の企業だった2014年7月、第3位の企業で当時ニューヨークのメディア企業IACが所有するライバルDraftStreetの買収を発表した。 この買収により、DraftKingsのユーザー数は50％増加したと言われている。 同社はDraftStreet NYのオフィスを残し、一部の従業員を残すと発表した
2014年8月、既存投資家のRedpoint Ventures、GGV Capital、Accompliceに加え、The Raine Groupなど様々な投資家から4100万ドルの資金提供を発表した。 また、マサチューセッツ州サマービルの競合企業StarStreetの資産を買収することも発表しました。
2014年11月、DraftKingsはナショナルホッケーリーグの公式デイリーファンタジースポーツサービスとなる2年間の契約を結びました。 この契約には、NHLのデジタル・アウトレットにおけるビデオ特集やその他のコンテンツのスポンサーシップ、ファン向けの賞品が付いた共同ブランドの無料ゲーム、主要なNHLイベント中の会場内広告の掲載が含まれていました。 ヤフー！スポーツは引き続きリーグの公式シーズンレングス・ファンタジースポーツプロバイダーでした。
2015年4月、ドラフトキングスはメジャーリーグ・ベースボールと同様の契約を結びました。 この契約により、DraftKingsは共同ブランドのMLBデイリーファンタジーゲームを提供し、個々のMLBクラブとの関係を拡張してスタジアムでのファンタジー関連の体験を提供することができるようになりました。 同社はまた、2014年にユーザーの参加費として3億400万ドルを受け取ったと発表しました。
2015年7月、DraftKingsはESPN Inc.と2億5000万ドルの3年間の広告契約を締結しました。 この契約には、ESPNのテレビやデジタルコンテンツ内でのサービスの「統合」や、2016年1月から同社のネットワーク上でDFSサービスの広告を独占的に行うことが含まれていました。
また、2015年7月には、DraftKingsは、Fox Sportsが中心となり、New England PatriotsのオーナーのKraft Group、ボストンの金融大手Wellington Managementとともに総額3億ドルに上る資金調達を実施したことを発表しています。 この契約には、DraftKingsが今後3年間でFox Sportsとの広告に2億5千万ドルを費やすという条件が含まれていた。 2019年3月のディズニーによる21世紀フォックスの買収により、フォックスの株式は現在ウォルト・ディズニー・カンパニーが保有している。
2015年8月、ドラフトキングスは英国でプール賭けサービスを運営するライセンスをギャンブル委員会から取得し、ロンドンに事務所を開設する予定であると発表しました。 また、オンラインポーカー業界のベテランであるジェフリー・ハース氏をチーフ・インターナショナル・オフィサーとして採用し、同社の国際展開をリードすることになりました。 ドラフトキングスは2016年2月5日、英国でデイリーファンタジーサッカーで正式にサービスを開始しました。 立ち上げの一環として、DraftKingsはプラットフォーム上でのサッカーの取り扱いを強化し、現地のオーディエンスに訴求しました。 翌年、DraftKingsはその後、マルタで管理されたスキルゲームライセンスを取得し、これにより、ドイツなど、他のEU諸国からのライセンスを受けてギャンブルサービスを運営することができる欧州連合諸国へのサービス展開が可能になりました
2016年2月、ESPNはサービスを取り巻く法的不確実性を理由にDraftKingsとの広告契約から手を引きました
2016年11月18日にDraftKingsとファンデュエルの合併の意思があると発表されました。 統合された会社は、500万人以上のユーザーにサービスを提供することになります。 2017年6月19日、連邦取引委員会（FTC）は、当時の合併案を阻止するための仮処分を求めると発表しました。 FTCは、提案された取引により、統合会社が米国のDFS市場の90％を占めることになり、独占的な立場になると考えたからである。 2017年7月13日、FTCからの訴訟の脅威により、合併は正式に中止となった。 この時、DraftKingsのCEOであるJason Robinsは、同社のユーザーが800万人に近づいたことも発表しました
2017年9月、DraftKingsとFanDuelはそれぞれ130万ドルを支払い、2016年より前の両社の不当かつ詐欺的行為の疑いに関してマサチューセッツ州の司法長官と和解しました
2018年8月にはDraftKingsがニュージャージー州で初の合法オンラインスポーツブックを立ち上げました。 これは、ネバダ州以外の米国で最初のオンラインスポーツブックであり、ニュージャージー州のプレイヤーのみを受け入れています。 ニュージャージーでのローンチ以降、DraftKingsはニューヨーク、ウエストバージニア、インディアナ、アイオワ、ニューハンプシャー、ミシシッピでスポーツベッティング事業を開設しています。 また、「DraftKings Sportsbook」のモバイル版とリテール版のスポーツベッティング商品により、各州のベッターは米国および海外の主要スポーツのベッティングに参加できます。
2020年4月にドラフトキングスは33億ドル相当のリバースマージャーを完了し、上場企業になりました。 この合併には、2019年5月に上場した特殊目的買収会社Diamond Eagle Acquisition Corp.のほか、欧州を拠点にスポーツベッティング事業向けの技術ソリューションを提供するSBTech Global Ltd.が参加しました。 統合後の会社は、DraftKingsの社名と経営陣の両方を維持します。 2020年4月24日、同社株はナスダック証券取引所でティッカーシンボル「DKNG」で取引を開始した＜1489＞。