1989-1998Edit
Chlumsky kwam al op jonge leeftijd in de showbusiness terecht door samen met haar moeder model te staan voor een reclamecampagne, maar haar rollen in My Girl (1991) en My Girl 2 (1994) brachten haar bekendheid. Ze speelde ook de hoofdrol in Trading Mom (1994) naast Sissy Spacek, en in Gold Diggers: The Secret of Bear Mountain (1995) met Christina Ricci. In het midden en het einde van de jaren ’90 verscheen of speelde ze in verschillende televisiefilms en series.
1999-2005: Hiatus van acterenEdit
Chlumsky ging naar de Universiteit van Chicago, waar ze in 2002 afstudeerde met een BA in internationale studies. Na haar afstuderen werkte ze als fact-checker voor de Zagat Survey en als redactie-assistent voor een HarperCollins science fiction-fantasy imprint. Ze vond dit werk onbevredigend en besloot, na een toevallige ontmoeting met Roberta Flack en andere dingen die ze als tekenen beschouwde, om terug te keren naar het acteren. Ze ging naar de Atlantic Acting School in Manhattan om een formele opleiding te krijgen.
2006-heden: ReturnEdit
Chlumsky verscheen als Mary Calvin in een seizoen 17 aflevering van Law & Order, voor het eerst uitgezonden op 12 januari 2007; en als Lisa Klein in een seizoen 20 aflevering, voor het eerst uitgezonden op 15 maart 2010. In maart 2007 was ze te zien in de 30 Rock aflevering “The Fighting Irish” als Liz Lemler, een romantische rivale van hoofdpersoon Liz Lemon, die bloemen ontvangt die bedoeld zijn voor Lemler. Chlumsky was te zien in vier afleveringen van de ABC dramedy Cupid in 2009. Later dat jaar speelde ze in de Lifetime Television film 12 Men of Christmas als Jan Lucas.
Ze speelde in de Off Broadway productie van Unconditional door Brett C. Leonard in The Public Theater, die opende in februari 2008; het werd geproduceerd door de LAByrinth Theater Company. Ze speelde ook in Lanford Wilson’s Balm in Gilead in november 2005 in het American Theatre of Actors in New York City.
In 2009 was ze te zien in Armando Iannucci’s BBC Films politieke satire In The Loop, met Peter Capaldi, Tom Hollander, Chris Addison, James Gandolfini, en Mimi Kennedy, een quasi-spinoff van Iannucci’s BBC TV-serie The Thick of It. Ze speelt Liza, een assistente van het ministerie van Buitenlandse Zaken in de film. Vanaf 2012 speelt Chlumsky Amy Brookheimer, de assistente van het personage van Julia Louis-Dreyfus in HBO’s Veep, ook geproduceerd door Iannucci. In juni 2012 speelde ze de hoofdrol in de wereldpremière van David Adjmi’s 3C in het Rattlestick Playwrights Theater in New York.
Dan Aykroyd, die haar vader speelde in de twee My Girl-films, heeft gezegd dat een script voor een derde film al sinds 2003 in ontwikkeling is. In april 2012 heeft Chlumsky de geruchten dat een dergelijke film in ontwikkeling zou zijn, “terzijde geschoven”. Naast haar rol in Veep was Chlumsky tussen 2011 en 2013 te zien in meerdere televisieseries, waaronder White Collar, Law & Order: Special Victims Unit, en NBC’s bewerking van Hannibal.
Chlumsky is op Broadway verschenen in You Can’t Take It With You, en begin april 2015 als redacteur Iris Peabody in de komedie Living on Love, met Renee Fleming, Jerry O’Connell en Douglas Sills.
In 2017 verscheen Chlumsky in het vierde seizoen van AMC Networks’ Halt and Catch Fire als Dr. Katie Herman, de love interest van Gordon Clark (Scoot McNairy).
In oktober 2019 werd Chlumsky gecast in een hoofdrol, naast Julia Garner in Shonda Rhimes’ Netflix limited dramaserie Inventing Anna.