Billie Thomas verscheen voor het eerst in de Our Gang-shorts For Pete’s Sake!, The First Round-Up, en Washee Ironee in 1934 als achtergrondspeler. Het “Buckwheat” personage was een vrouw in deze tijd, gespeeld door Our Gang kid Matthew “Stymie” Beard’s jongere zus Carlena in For Pete’s Sake!, en door Willie Mae Walton in drie andere shorts.
Thomas begon te verschijnen als “Buckwheat” met 1935’s Mama’s Little Pirate. Hoewel Thomas een man was, bleef het personage Buckwheat een vrouw, gekleed als een Topsy-achtig beeld van het Afro-Amerikaanse “pickaninny” stereotype met gebogen vlechten, een grote afdankertjes trui en te grote laarzen. Na Stymie’s vertrek uit de serie later in 1935, veranderde het karakter Buckwheat langzaam in een jongen, voor het eerst definitief aangeduid als een “hij” in 1936’s The Pinch Singer. Dit is vergelijkbaar met de aanvankelijke behandeling van een ander Afro-Amerikaans Our Gang lid, Allen “Farina” Hoskins, die in de serie werkte tijdens de stille en vroege geluid tijdperken.
Ondanks de verandering in het geslacht van het Buckwheat karakter, werd Billie Thomas’s androgyne kostuum niet veranderd tot zijn verschijning in de 1936 film Pay as You Exit. Dit nieuwe kostuum – overall, gestreept overhemd, te grote schoenen en een grote ongekamde afro – bleef tot het einde van de serie gehandhaafd. De reden voor de verandering van uiterlijk was dat hij, in de Our Gang speelfilm General Spanky uit 1936, een vijfjarige slaaf kon uitbeelden die aan de mannen op een rivierboot en vervolgens aan de schoenenpoetser Spanky vroeg: “Ben jij mijn meester?”. In zijn recensie voor de film in de Classic Movie Guide stelt Leonard Maltin dat “Buckwheat’s rol als slaaf op zoek naar een meester het hedendaagse publiek misschien niet bevalt.”
Thomas bleef tien jaar lang in Our Gang, en verscheen in alle korte films op één na, Feed ‘em and Weep (wegens ziekte toen Philip Hurlic voor hem inviel), gemaakt vanaf Washee Ironee in 1934 tot het einde van de serie in 1944. Tijdens de eerste helft van zijn Our Gang periode, werd Thomas’ Buckwheat karakter vaak gekoppeld aan Eugene “Porky” Lee als een team van “kleine kinderen” die het opnamen tegen (en vaak slimmer waren dan) de “grote kinderen”, George “Spanky” McFarland en Carl “Alfalfa” Switzer. Thomas had als klein kind een spraakgebrek, net als Lee, die Thomas’ vriend werd, zowel op de set als daarbuiten. De “Boekweit” en “Porky” karakters werden beide bekend om hun collectieve verminkte dialoog, in het bijzonder hun slogan, “O-tay!” oorspronkelijk uitgesproken door Porky, maar al snel door beide personages gebruikt.
Thomas bleef in Our Gang toen de serie in 1938 van productie veranderde van Hal Roach Studios naar Metro-Goldwyn-Mayer. Thomas was het enige lid van de cast dat in alle 52 door MGM geproduceerde series meespeelde en was de enige overgeblevene uit het Hal Roach tijdperk die tot het einde van de serie in 1944 in de serie bleef. In 1940 had Thomas zijn spraakgebrek overwonnen, en toen Lee was vervangen door Robert Blake, werd Thomas’ Buckwheat personage geschreven als een archetypische zwarte jongere. Hij was twaalf jaar oud toen de laatste Our Gang film, Dancing Romeo, werd voltooid in november 1943.
Het karakter van Buckwheat werd in latere jaren synoniem met het denigrerende “pickaninny” stereotype. Echter, het werk van Thomas en de andere zwarte castleden als acteurs wordt gecrediteerd voor het helpen van de oorzaak van rassenverhoudingen door te spelen naast blanke kinderen als gelijken in een gedesegregeerde show tijdens het hoogtepunt van de Jim Crow Era. Volgens Julia Lee, auteur van Our Gang: A Racial History of The Little Rascals, werden Thomas en de anderen “in vele opzichten beschouwd als redders” door de zwarte gemeenschap als de meest populaire zwarte sterren in de Verenigde Staten tijdens de jaren 1920 en 1930. Later, in de jaren 1950 en 1960, streed de NAACP tegen de vermoeide en vernederende raciale stereotypen en bewoog zich om de televisieserie te laten beëindigen.