In de jaren ’90 ontpopte Henry Rollins zich als een post-punk renaissanceman, zonder de zelfbewuste trekjes die artiesten uit de jaren ’80, zoals David Byrne, hadden. Na het uiteenvallen van Black Flag in 1986 was Rollins onophoudelijk bezig met het opnemen van albums met de Rollins Band, het schrijven van boeken en poëzie, het geven van spoken word tours, het schrijven van een column in het tijdschrift Details, het acteren in verschillende films, en het verschijnen in radioprogramma’s en, minder frequent, als MTV VJ. De platen van The Rollins Band zijn compromisloze, intense, cathartische fusies van hardrock, funk, postpunk noise en jazz experimentalisme, waarbij Rollins boze, bijtende zelfonderzoeken en beschuldigingen over de toonbank gooit. Op zijn spoken word-albums is hij opmerkelijk meer ontspannen, met een hilarisch zelfspotgevoel voor humor dat vaak afwezig is in zijn muziek. Hij heeft zijn artistieke integriteit behouden en is een soort vaderfiguur geworden voor veel alternatieve bands uit de jaren ’90.
Rollins werd geboren als Henry Garfield in Washington, D.C., op 13 februari 1961. Als tiener speelde hij in lokale hardcore bands, en op een avond toen zijn helden Black Flag naar de stad kwamen, sprong hij op het podium en begon met hen te zingen. Kort daarna, toen Flag zanger Dez Cadena besloot over te stappen op gitaar, nodigde de band Rollins uit om auditie te doen, en hij werd hun nieuwe leadzanger. Tegen de tijd dat Black Flag uit elkaar ging in 1986, had Rollins niet alleen een reputatie opgebouwd als een van de felste performers in hardcore punk, maar was hij ook al begonnen met toeren als spoken word performer. Rollins maakte zijn debuut als soloartiest in 1987 met Hot Animal Machine en bracht dat jaar ook zijn eerste spoken word album uit, Big Ugly Mouth, (evenals de Drive by Shooting EP, opgenomen als Henrietta Collins & the Wifebeating Childhaters).
Na Hot Animal Machine stelde Rollins een backing unit samen, de Rollins Band, die bestond uit geluidsman Theo Van Ronk, gitarist Chris Haskett, en de voormalige ritmesectie van Black Flag-gitarist Greg Ginn’s side-project Gone: bassist Andrew Weiss en drummer Simeon “Sim” Cain. Enkele live opnamen in Nederland in 1987 niet meegerekend, maakte de Rollins Band hun studio debuut met Life Time uit 1988, snel gevolgd door de outtakes/live collectie Do It. In 1989 verscheen een nieuw Rollins Band album, Hard Volume, en de spoken word set Sweatbox; ze werden in 1990 gevolgd door de live set Turned On en nog een lange spoken word release, Live at McCabe’s.
1991 was een scharnierjaar voor Rollins, ten goede en ten kwade. De Rollins Band sloot een deal met Imago die een veel betere distributie beloofde, en ze verschenen ook op de Lollapalooza tour. Maar in december van dat jaar werden Rollins en zijn beste vriend, Joe Cole, overvallen door gewapende mannen die buiten Rollins’ huis in L.A. stonden te wachten. Cole werd dodelijk in het hoofd geschoten; het verwoestende trauma van het incident heeft Rollins nooit helemaal losgelaten en heeft af en toe (zij het indirect) zijn latere werk beïnvloed. In 1992, met Human Butt, begon Rollins zijn gesproken woord albums uit te brengen via 2.13.61, het uitgeversimprint dat hij in 1984 had opgericht. Naast Rollins’ eigen werk, zowel opgenomen als geschreven, werd 2.13.61 in de jaren ’90 uitgebreid met literair werk van rockartiesten als Exene Cervenka en Nick Cave, plus materiaal van bejubelde auteurs als Henry Miller en Hubert Selby, Jr. In 1992 debuteerde de Rollins Band voor Imago met The End of Silence, dat door sommigen als zijn meest gefocuste muziek tot nu toe werd beschouwd en Rollins zijn eerste album opleverde. De spoken word dubbel disc The Boxed Life verscheen in 1993, en tegen het eind van het jaar werd Rollins Band bassist Weiss vervangen door Melvin Gibbs.
1994 werd Rollins’ doorbraakjaar dankzij het een-tweetje van Weight — het best beoordeelde en populairste Rollins Band album tot nu toe, dat de Billboard Top 40 haalde — en Get in the Van: On the Road with Black Flag, een dubbel-disc set van lezingen uit Rollins’ gelijknamige memoires die een Grammy won voor Best Spoken Word Recording. Bovendien speelde de Rollins Band een goed ontvangen set op Woodstock ’94. Door alle toegenomen zichtbaarheid werd Rollins een waar fenomeen; het tijdschrift Details verkoos hem in 1994 tot Man van het Jaar en maakte van hem een columnist. Door zijn optredens op MTV en VH1 maakte Rollins dat jaar ook zijn filmdebuut in The Chase en speelde hij de volgende jaren in films als Johnny Mnemonic, Heat, en Lost Highway.
Helaas was Imago al in 1995 failliet, waardoor de Rollins Band tijdelijk in het ongewisse bleef totdat ze in 1997 een deal met DreamWorks sloten. Ondertussen ondernam Rollins een jazz/poëzie experiment met Everything, dat muzikale ondersteuning kreeg van avant-garde grootheden Charles Gayle (saxofoon) en Rashied Ali (drums). De Rollins Band debuteerde voor DreamWorks in 1997 met Come in and Burn, dat niet de bijval oogstte die de vorige albums van de groep oogstten. Black Coffee Blues verscheen hetzelfde jaar, en net als Get in the Van bevatte het een reeks lezingen uit een boek van Rollins met dezelfde naam. In 1998 bracht Rollins Think Tank uit, zijn eerste echte reeks van niet-boek-gerelateerd gesproken woord materiaal in vijf jaar.
Tegen die tijd vond Rollins dat zijn samenwerking met de Rollins Band op zijn eind was gelopen, omdat hun muziek experimenteler werd en minder onophoudelijk intens. Hij produceerde een Los Angeles hard rock trio genaamd Mother Superior en nodigde de band uit – gitarist Jim Wilson, bassist Marcus Blake, en drummer Jason Mackenroth – om hem te steunen als een gloednieuwe incarnatie van de Rollins Band. De eerste vruchten van deze nieuwe samenwerking werden in 2000 uitgebracht als het album Get Some Go Again. Het werd in 2004 gevolgd door Weighting. Een nieuw album met gesproken woord, Rollins in the Wry, volgde in 2001, met optredens van Rollins’ residentie in de L.A. club Luna Park in de zomer van 1999. Een ander live album, The Only Way to Know for Sure, verscheen in de zomer van 2002. In 2003 en 2006 verschenen drie delen van Talk Is Cheap, afkomstig van een stand van twee avonden in Sydney, Australië. Een vierde volume volgde in 2007, dit keer opgenomen op de San Jose State University in Californië.