Data cea mai probabilă a nașterii lui Jane Cannary este 1 mai 1852, probabil la Princeton, Mo. Când avea 12 sau 13 ani, familia s-a îndreptat spre vest pe Overland Route, ajungând la Virginia City, Mont. 5 luni mai târziu. Pe drum, Jane a învățat să fie cărăuș și să rupă vagoane de 30 de picioare. Tatăl ei a murit în 1866, iar mama ei a murit un an mai târziu. La sfârșitul anului 1867 Jane se afla în Salt Lake City.
Până la începutul anilor 1870 nu se mai știe nimic despre Jane. Apoi a apărut la Rawlins, Wyo, unde s-a îmbrăcat și s-a comportat ca un bărbat și s-a angajat ca jupuitor de catâri, buldozer și muncitor la calea ferată. „Calamity” a devenit parte din numele ei; era mândră de asta.
În 1875 Calamity a mers cu expediția generalului George Crook împotriva Sioux, probabil ca buldozer. În timp ce înota goală, sexul ei a fost descoperit și a fost trimisă înapoi. Emoțiile și aventura sălbatică au atras-o pe Calamity, fie că asta însemna să se alăture „băieților ei” la bar sau să se lupte cu nativii americani. Era adepta folosirii unui pistol cu șase gloanțe.
În Deadwood, Dakota Territory, în 1876 Calamity și-a găsit un cămin. Era un oraș al haiducilor, așa că escapadele și chefurile ei de băutură nu păreau deplasate. Într-o zi, ea l-a însoțit pe Wild Bill Hickok în oraș; se pare că se mai întâlniseră înainte. Nu se va ști niciodată dacă s-au căsătorit sau au fost iubiți. Jane a avut mai târziu o fiică, dar faptul că aceasta a fost născută de Hickok (așa cum a susținut fiica în 1941) este îndoielnic. La 2 august, Jack McCall l-a împușcat și l-a ucis pe Hickok. Calamity nu s-a răzbunat, așa cum a pretins mai târziu, iar McCall a fost spânzurat în mod legal.
Cu toate acestea, această femeie extravagantă a fost blândă, iar mulți și-au amintit doar virtuțile ei. În timpul epidemiei de variolă din 1878 de la Deadwood, Calamity a rămas în pestrița de bușteni și a îngrijit pacienții.
Calamity Jane a părăsit Deadwood în 1880 și a colindat prin Dakota și Montana. A apărut apoi în California și s-a căsătorit cu E. M. Burke în 1885, iar fiica ei s-a născut cu ceva timp înainte sau după aceea. Singură din nou la sfârșitul anilor 1880 și în anii 1890, a rătăcit prin orașele din Wyoming și Montana, bând, bătându-se și lucrând, chiar și în bordeluri. Faima ei a început să crească. În 1896 s-a alăturat Muzeului Palace și a făcut un turneu în Chicago, St. Louis și Kansas City; a fost concediată pentru beție. Calamity s-a întors la Deadwood în 1899, căutând fonduri pentru educația fiicei sale. O acțiune caritabilă de succes a avut loc la Old Opera House. În 1900, Calamity a apărut pentru scurt timp la Expoziția Panamericană din Buffalo, N.Y., ca atracție din Vest, dar i s-a făcut dor de Vest și s-a întors curând acasă. Cu o sănătate precară, în iulie 1903 a ajuns la Calloway Hotel din Terry, lângă Deadwood, unde a murit pe 1 sau 2 august. A fost înmormântată alături de Wild Bill Hickok.
.