DraftKings grundades 2012 av Jason Robins, Matthew Kalish och Paul Liberman, tidigare anställda på Vistaprint. Företaget drevs till en början från Libermans hus. Företagets första produkt var en basebolltävling en mot en som lanserades i samband med Major League Basebols öppningsdag 2012.
I juli 2012 tillkännagav företaget sin första externa finansiering, en investering på 1,4 miljoner dollar som leddes av Ryan Moore från det Cambridge-baserade riskkapitalbolaget Accomplice, tillsammans med andra investerare.
I april 2013 investerade Major League Baseball en okänd summa i DraftKings, vilket gjorde företaget till den första amerikanska professionella idrottsorganisationen att investera i daglig fantasisport. Investeringen avslöjades inte vid den tidpunkten.
I november 2013 fick företaget 24 miljoner dollar i serie B-finansiering från en grupp investerare, däribland Redpoint Ventures, Accomplice, BDS Venture Fund, GGV Capital och Jordan Mendell.
I februari 2014 rapporterades det att företaget 2013 delade ut 50 miljoner dollar i priser till spelare inom veckovis fantasifotboll, dagligt fantasifullt basebollspel, dagligt fantasifullt basketspel och dagligt fantasifullt ishockey. Företaget rapporterade också om 50 000 aktiva dagliga användare och så många som en miljon registrerade spelare.
I juli 2014, när företaget var det näst största företaget i branschen för daglig fantasisport, meddelade det att det förvärvade det tredje största företaget, konkurrenten DraftStreet, som vid den tidpunkten ägdes av New York-medieföretaget IAC. Förvärvet ska enligt uppgift ha ökat DraftKings användarbas med 50 procent. Företaget meddelade att det skulle hålla DraftStreet NY-kontoret öppet och behålla vissa anställda.
I augusti 2014 meddelade företaget att det fick 41 miljoner dollar i finansiering från en rad olika investerare, däribland The Raine Group, samt befintliga investerare Redpoint Ventures, GGV Capital och Accomplice. Företaget meddelade också att det förvärvade tillgångarna hos konkurrenten StarStreet i Somerville, MA.
I november 2014 ingick DraftKings ett tvåårigt avtal om att bli National Hockey League’s officiella dagliga fantasisporttjänst. Avtalet omfattade sponsring av videofilmer och annat innehåll i NHL:s digitala kanaler, gratis spel med gratis spel med fan-orienterade priser och annonsering på plats under viktiga NHL-evenemang. Yahoo! Sports förblev ligans officiella leverantör av säsongslånga fantasysporter.
I april 2015 ingick DraftKings ett liknande avtal med Major League Baseball. Avtalet gjorde det möjligt för DraftKings att erbjuda MLB-dagliga fantasispel med samma varumärke och utvidga sina relationer med enskilda MLB-klubbar för att erbjuda fantasirelaterade upplevelser på stadion. Företaget meddelade också att det hade fått in 304 miljoner dollar i användarnas inträdesavgifter under 2014.
I juli 2015 ingick DraftKings ett treårigt annonseringsavtal med ESPN Inc. till ett värde av 250 miljoner dollar. Avtalet omfattade ”integrering” av tjänsten i ESPN:s tv- och digitala innehåll och exklusivitet för annonsering av DFS-tjänster i ESPN:s nätverk från och med januari 2016.
Också i juli 2015 tillkännagav DraftKings en finansieringsrunda på sammanlagt 300 miljoner dollar, ledd av Fox Sports, tillsammans med Kraft Group, ägare till New England Patriots, och Boston-finansjätten Wellington Management. Avtalet innehöll ett villkor om att DraftKings skulle spendera 250 miljoner dollar på reklam med Fox Sports under de kommande tre åren. På grund av Disneys förvärv av 21st Century Fox i mars 2019 ägs Fox andel nu av The Walt Disney Company.
I augusti 2015 meddelade DraftKings att det hade beviljats en licens av Gambling Commission för att driva poolspelstjänster i Storbritannien och att det planerade att öppna ett kontor i London. Företaget anställde också Jeffrey Haas, en veteran inom onlinepokerbranschen, som Chief International Officer för att leda företagets internationella expansion. DraftKings lanserades officiellt i Storbritannien den 5 februari 2016 med daily fantasy soccer. Som en del av lanseringen förbättrade DraftKings sin hantering av fotboll på plattformen för att tilltala den lokala publiken. Året därpå tilldelades DraftKings därefter en licens för kontrollerade skicklighetsspel på Malta, vilket skulle göra det möjligt för tjänsten att expandera till alla EU-länder som tillåter speltjänster att bedriva verksamhet under licens från ett annat EU-land, t.ex. Tyskland.
I februari 2016 drog sig ESPN ur sitt annonseringsavtal med DraftKings på grund av de rättsliga osäkerheterna kring tjänsten.
Den 18 november 2016 meddelade DraftKings och FanDuel att de hade för avsikt att gå samman. Det sammanslagna företaget skulle betjäna över 5 miljoner användare. Den 19 juni 2017 meddelade Federal Trade Commission (FTC) att den skulle söka ett preliminärt föreläggande för att blockera den då föreslagna sammanslagningen. FTC ansåg att den föreslagna transaktionen skulle ge det sammanslagna företaget 90 % av den amerikanska DFS-marknaden, vilket ansågs vara en monopolställning. Den 13 juli 2017 avbröts fusionen officiellt på grund av hotet om en rättsprocess från FTC. Vid denna tidpunkt meddelade DraftKings vd Jason Robins också att företaget närmade sig 8 miljoner användare.
I september 2017 betalade DraftKings och FanDuel vardera 1,3 miljoner dollar för att göra upp med Massachusetts Attorney General’s office om anklagelser om orättvisa och bedrägliga metoder som företagen tillämpat före 2016.
I augusti 2018 lanserade DraftKings sin första lagliga sportsbook online i New Jersey. Det är den första onlinesportboken i USA utanför Nevada och accepterar endast spelare i New Jersey. Sedan lanseringen i New Jersey har DraftKings öppnat sportspelverksamhet i New York, West Virginia, Indiana, Iowa, New Hampshire och Mississippi. DraftKings Sportsbook mobila och detaljhandelsprodukter för sportspel gör det möjligt för spelare i varje delstat att satsa på de flesta stora amerikanska och internationella sporter.
I april 2020 genomförde DraftKings en omvänd fusion värderad till 3,3 miljarder dollar som gjorde det till ett börsnoterat företag. Fusionen involverade Diamond Eagle Acquisition Corp, ett specialiserat förvärvsföretag som gick till börsen i maj 2019, samt SBTech Global Ltd, ett Europabaserat företag som tillhandahåller tekniska lösningar för sportbettingföretag. Det sammanslagna företaget behåller både DraftKings namn och dess verkställande ledning. Den 24 april 2020 började företagets aktier handlas på Nasdaq-börsen under tickersymbolen ”DKNG”.