På 90-talet framträdde Henry Rollins som en renässansmänniska inom postpunk, utan de självmedvetna förtecken som drabbade 80-talskonstnärer som David Byrne. Efter Black Flags upplösning 1986 var Rollins oavbrutet upptagen och spelade in album med Rollins Band, skrev böcker och poesi, uppträdde på spoken word-turnéer, skrev en spalt i tidningen Details, spelade i flera filmer och medverkade i radioprogram och, mer sällan, som MTV VJ. Rollins Bands skivor är kompromisslösa, intensiva, katartiska fusioner av hårdrock, funk, post-punk noise och jazzexperimentalism, där Rollins skriker arga, bitande självrannsakningar och anklagelser över grindarna. På sina album med talad text är han anmärkningsvärt mer avslappnad och visar upp en rolig självförnekande humor som ofta saknas i hans musik. Hela tiden har han behållit sin konstnärliga integritet och blivit en slags fadersgestalt för många av 90-talets alternativa band.
Rollins föddes Henry Garfield i Washington den 13 februari 1961. Han uppträdde i lokala hardcoreband som tonåring, och en kväll när hans hjältar Black Flag kom till stan hoppade han upp på scenen och började sjunga med dem. Kort därefter, när Flag-sångaren Dez Cadena bestämde sig för att byta till gitarr, bjöd bandet in Rollins till audition och han blev deras nya sångare. När Black Flag upplöstes 1986 hade Rollins inte bara skaffat sig ett rykte som en av de häftigaste artisterna inom hardcorepunk, utan hade redan börjat turnera som spoken word-artisten. Rollins gjorde sin skivdebut som soloartist 1987 med Hot Animal Machine och gav även ut sitt första spoken word-album, Big Ugly Mouth, samma år (liksom EP:n Drive by Shooting, inspelad som Henrietta Collins & the Wifebeating Childhaters).
Efter Hot Animal Machine satte Rollins ihop en backing unit, Rollins Band, som bestod av ljudaren Theo Van Ronk, gitarristen Chris Haskett och den tidigare rytmsektionen i Black Flag-gitarristen Greg Ginns sidoprojekt Gone: basisten Andrew Weiss och trummisen Simeon ”Sim” Cain. Om man bortser från flera liveinspelningar som gjordes i Holland 1987, gjorde Rollins Band sin studiodebut med 1988 års Life Time, som snabbt följdes av outtakes/live-samlingen Do It. 1989 släpptes ett nytt Rollins Band-album, Hard Volume, och spoken word-uppsättningen Sweatbox; de följdes 1990 av liveuppsättningen Turned On och ännu en lång spoken word-uppsättning, Live at McCabe’s.
1991 var ett avgörande år för Rollins, på gott och ont. The Rollins Band tecknade ett avtal med Imago som utlovade en mycket förbättrad distribution, och de uppträdde också på Lollapalooza-turnén. Men i december samma år blev Rollins och hans bästa vän Joe Cole överfallna av beväpnade män som väntade utanför Rollins hem i Los Angeles. Cole sköts dödligt i huvudet; det förödande traumat från händelsen lämnade aldrig riktigt Rollins och påverkade ibland (om än indirekt) hans senare arbete. År 1992, med Human Butt, började Rollins ge ut sina spoken word-album genom 2.13.61, det förlagsimprint som han hade grundat 1984. Förutom Rollins egna verk, både inspelade och skrivna, växte 2.13.61 under 90-talet till att omfatta litterära verk av rockartister som Exene Cervenka och Nick Cave, samt material av hyllade författare som Henry Miller och Hubert Selby, Jr, bland andra. 1992 debuterade också Rollins Band för Imago med The End of Silence, som av vissa ansågs vara hans mest fokuserade musik hittills och som gav Rollins sitt första album som hamnade på listorna. Dubbelskivan med talat ord The Boxed Life utkom 1993, och mot slutet av året ersattes Rollins Bands basist Weiss av Melvin Gibbs.
1994 blev Rollins genombrottsår tack vare Weight – det bäst recenserade och mest populära Rollins Band-albumet hittills, som nådde Billboards topp 40 – och Get in the Van: On the Road with Black Flag, en dubbelskiva med uppläsningar från Rollins memoarer med samma namn som vann en Grammy för bästa talspråkliga inspelning. Dessutom uppträdde Rollins Band på Woodstock ’94 och fick ett mycket uppskattat spel på Woodstock ’94. Med all den ökade synligheten blev Rollins ett genuint fenomen. Tidningen Details valde honom till årets man 1994 och gjorde honom till kolumnist. Rollins, som hade varit med på MTV och VH1, gjorde också sin filmdebut samma år i The Chase och fortsatte att medverka i filmer som Johnny Mnemonic, Heat och Lost Highway under de följande åren.
Tyvärr hade Imago lagt ner verksamheten 1995, vilket lämnade Rollins Band i ett tillfälligt limbo tills de säkrade ett avtal med DreamWorks 1997. Under tiden genomförde Rollins ett jazz-/poesiexperiment med Everything, som hade musikaliskt stöd av avantgardistiska storheter som Charles Gayle (saxofon) och Rashied Ali (trummor). Rollins Band debuterade för DreamWorks 1997 med Come in and Burn, som inte lyckades nå samma framgång som gruppens tidigare album. Black Coffee Blues utkom samma år, och liksom Get in the Van innehöll den en serie uppläsningar från en Rollins-bok med samma namn. År 1998 släppte Rollins Think Tank, hans första riktiga uppsättning av icke-bokrelaterat spoken word-material på fem år.
Vid det här laget kände Rollins att hans partnerskap med Rollins Band hade gått i lås, eftersom deras musik blev mer experimentell och mindre obevekligt intensiv. Han hade producerat en hårdrockstrio från Los Angeles som hette Mother Superior och det slutade med att han bjöd in bandet – gitarristen Jim Wilson, basisten Marcus Blake och trummisen Jason Mackenroth – för att stötta honom som en helt ny inkarnation av Rollins Band. De första frukterna av detta nya samarbete släpptes år 2000 som albumet Get Some Go Again. Det följdes 2004 av Weighting. En ny utgivning med talad text, Rollins in the Wry, följde 2001 och innehöll föreställningar från Rollins residens på klubben Luna Park i L.A. under sommaren 1999. Ytterligare ett livealbum, The Only Way to Know for Sure, utkom sommaren 2002. Tre volymer av Talk Is Cheap, som togs från ett tvånattsspel i Sydney, Australien, släpptes 2003 och 2006. En fjärde volym följde 2007, denna gång inspelad på San Jose State University i Kalifornien.