Lee började sin skådespelarkarriär med små roller i Born in East L.A. (1987) och Back to the Future Part II (1989). Han spelade sin första huvudroll genom att porträttera Bruce Lee i biografin Dragon: Lee har tränat Bruce Lees kampsport Jeet Kune Do sedan han porträtterade Lee och fortsätter att träna och blev en certifierad instruktör under den tidigare Bruce Lee-eleven Jerry Poteet. Han spelade huvudroller i andra filmer som Map of the Human Heart (1993) och Rapa-Nui (1994). Han spelade huvudrollen som Mowgli i 1994 års live-action adaption av Rudyard Kiplings Djungelboken tillsammans med Lena Headey och John Cleese. Lee var ursprungligen aktuell för rollen som Liu Kang i filmen Mortal Kombat från 1995, men Lee tackade nej till rollen och ersattes av Robin Shou. Lee spelade Caine 607 i filmen Soldier från 1998 tillsammans med Kurt Russell och Mortal Kombat-filmens regissör Paul Anderson. År 2000 spelade han Aladdin i miniserien Arabian Nights. Han gjorde voice-over för Disneys animerade äventyrsfilm Lilo & Stitch från 2002.
Lee fortsatte att medverka i flera direktvideo filmer som Dracula II: Ascension (2001), Timecop 2: The Berlin Decision (2003) och The Prophecy: Forsaken (2005). Lee är en av de skådespelare, producenter och regissörer som intervjuas i dokumentärfilmen The Slanted Screen (2006), regisserad av Jeff Adachi, om representationen av asiatiska och asiatisk-amerikanska män i Hollywood.
Lee spelade Eddie i sportkomedin Balls of Fury (2007), i sin första film med biopremiär sedan 2002. Lee spelade rollen som kungen av Siam i Rodgers och Hammersteins musikal The King and I i en uppsättning på London Palladium år 2000, mittemot Elaine Paige. Lee gjorde sin operadebut i den icke-sjungande rollen som Pasha Selim i Hawaii Opera Theatre’s produktion av Mozarts Abduction from the Seraglio på Blaisdell Concert Hall i Honolulu i februari 2009.
Lee skulle också uppträda som kungen av Siam i Opera Australias produktion av The King and I i Melbourne 2014, med Lisa McCune som motspelare, men han skadade sig, och Lou Diamond Phillips fick ta hans roll.