Nejpravděpodobnější datum narození Jane Cannaryové je 1. května 1852, pravděpodobně v Princetonu ve státě Mo. Když jí bylo 12 nebo 13 let, vydala se rodina na západ po Overland Route a o 5 měsíců později dorazila do Virginia City v Montrealu. Cestou se Jane naučila pracovat s dobytkem a lámat třicetistopé bullwhackery. Její otec zemřel v roce 1866 a matka o rok později. Koncem roku 1867 byla Jane v Salt Lake City.
Do počátku 70. let 19. století není o Jane nic bližšího známo. Pak se objevila v Rawlinsu ve státě Wyo, kde se oblékala a chovala jako muž a nechala se najmout jako stahovačka kůží z mul, bullwhacker a železniční dělnice. „Calamity“ se stalo součástí jejího jména; byla na to hrdá.
V roce 1875 se Calamity vydala s výpravou generála George Crooka proti Siouxům, pravděpodobně jako bullwhacker. Při koupání nahá bylo odhaleno její pohlaví a byla poslána zpět. Vzrušení a divoké dobrodružství Calamity lákalo, ať už to znamenalo připojit se ke „svým chlapcům“ v baru, nebo bojovat s indiány. Byla zběhlá v používání šestiraňáku.
V Deadwoodu v dakotském teritoriu našla Calamity v roce 1876 domov. Bylo to město psanců, takže její eskapády a pitky nepůsobily nepatřičně. Jednoho dne doprovázela do města Divokého Billa Hickoka; zřejmě se již dříve setkali. Zda byli někdy manželé, nebo milenci, se asi nikdy nedozvíme. Jane měla později dceru, ale že by jejím otcem byl Hickok (jak dcera v roce 1941 tvrdila), je sporné. Dne 2. srpna Jack McCall Hickoka zastřelil. Calamity se nemstila, jak později tvrdila, a McCall byl legálně oběšen.
Tato vznětlivá žena však byla laskavá a mnozí si pamatovali jen její ctnosti. Během epidemie neštovic v Deadwoodu v roce 1878 zůstala Calamity ve srubové moštárně a ošetřovala nemocné.
Calamity Jane opustila Deadwood v roce 1880 a potulovala se po Dakotě a Montaně. Příště se objevila v Kalifornii, kde se v roce 1885 provdala za E. M. Burka a někdy předtím nebo potom se jí narodila dcera. V pozdějších letech 1880 a 1890 se opět sama potulovala po městech Wyomingu a Montany, pila, rvala se a pracovala, a to i v nevěstincích. Její sláva začala růst. V roce 1896 se připojila k Palace Museum a absolvovala turné po Chicagu, St Louis a Kansas City; byla propuštěna pro opilství. V roce 1899 se Calamity vrátila do Deadwoodu a hledala prostředky na vzdělání své dcery. Ve Staré opeře se konala úspěšná benefice. V roce 1900 se Calamity krátce objevila na Panamerické výstavě v Buffalu ve státě New York jako westernová atrakce, ale zastesklo se jí po Západě a brzy se vrátila zpět. Ve špatném zdravotním stavu přijela v červenci 1903 do hotelu Calloway v Terry poblíž Deadwoodu, kde 1. nebo 2. srpna zemřela. Byla pohřbena vedle Divokého Billa Hickoka.