Beispiele
Beide dieser Verbindungen haben Doppelbindungen, was sie zu Alkenen macht. In Beispiel (1) besteht die längste Kette aus sechs Kohlenstoffen, so dass der Stammname dieser Verbindung Hexen lautet. Drei Methylsubstituenten (rot gefärbt) sind vorhanden. Die Nummerierung der Sechs-Kohlenstoff-Kette beginnt an dem Ende, das der Doppelbindung am nächsten liegt (das linke Ende), so dass sich die Methylgruppen an den Kohlenstoffen 2 & 5 befinden. Der IUPAC-Name lautet daher: 2,5,5-Trimethyl-2-hexen.
In Beispiel (2) hat die längste Kette, die beide Kohlenstoffatome der Doppelbindung enthält, eine Länge von fünf. Es gibt eine Kette mit sieben Kohlenstoffatomen, die jedoch nur eines der Kohlenstoffatome der Doppelbindung enthält. Folglich lautet der Stammname dieser Verbindung Penten. Am inneren Kohlenstoffatom der Doppelbindung (Nr. 2) befindet sich ein Propylsubstituent, so dass der IUPAC-Name lautet: 2-Propyl-1-penten.
Die Doppelbindung in Beispiel (3) befindet sich in der Mitte einer Kette mit sechs Kohlenstoffatomen. Die Doppelbindung würde daher unabhängig von dem Ende, das für den Beginn der Nummerierung gewählt wird, eine Locator-Nummer von 3 haben. Das rechte Ende wird gewählt, weil es die niedrigste Nummer des ersten Substituenten ergibt (2 für die Methylgruppe im Vergleich zu 3 für die Ethylgruppe, wenn die Nummerierung von links beginnen würde). Der IUPAC-Name wird wie gezeigt vergeben.
Beispiel (4) ist ein Dien (zwei Doppelbindungen). Beide Doppelbindungen müssen in der längsten Kette enthalten sein, die daher fünf und nicht sechs Kohlenstoffe lang ist. Das zweite und das vierte Kohlenstoffatom dieses 1,4-Pentadiens sind beide substituiert, so dass die Nummerierung an dem Ende beginnt, das dem alphabetisch zuerst genannten Substituenten (der Ethylgruppe) am nächsten liegt.
Diese Beispiele enthalten sowohl Ringe aus Kohlenstoffatomen als auch einige Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen. Beispiel (6) ist am besten als ein Alkin mit einem Cyclobutylsubstituenten zu bezeichnen. Beispiel (7) ist einfach ein zehngliedriger Ring, der sowohl eine Doppel- als auch eine Dreifachbindung enthält. Die Doppelbindung wird in der IUPAC-Bezeichnung an erster Stelle genannt, so dass die Nummerierung mit diesen beiden Kohlenstoffen in der Richtung beginnt, die den Kohlenstoffen der Dreifachbindung die niedrigsten Locator-Nummern verleiht. Aufgrund der linearen Geometrie einer Dreifachbindung ist ein zehngliedriger Ring der kleinste Ring, in dem diese funktionelle Gruppe leicht untergebracht werden kann. Beispiel (8) ist ein Cyclooctatrien (drei Doppelbindungen in einem achtgliedrigen Ring). Die Nummerierung muss mit einem der Endkohlenstoffatome des konjugierten Dien-Teils (benachbarte Doppelbindungen) beginnen, weil auf diese Weise den Doppelbindungskohlenstoffatomen die kleinstmöglichen Locator-Nummern zugeordnet werden (1, 2, 3, 4, 6 & 7). Von den beiden Möglichkeiten, dies zu tun, wählen wir diejenige, die dem Vinylsubstituenten die niedrigere Zahl gibt.