MCC Organic Chemistry

author
1 minute, 33 seconds Read

Examples

Kummassakin näistä yhdisteistä on kaksoissidoksia, joten ne ovat alkeeneita. Esimerkissä (1) pisin ketju koostuu kuudesta hiilestä, joten tämän yhdisteen kantanimi on hekseeni. Metyylisubstituentteja (merkitty punaisella) on kolme. Kuusihiiliketjun numerointi alkaa kaksoissidoksen lähimmästä päästä (vasemmasta päästä), joten metyyliryhmät sijaitsevat hiilissä 2 & 5. IUPAC-nimi on siis: 2,5,5-trimetyyli-2-hekseni.

Esimerkissä (2) pisin ketju, joka sisältää kaksoissidoksen molemmat hiiliatomit, on viiden pituinen. Seitsemän hiilen ketju on olemassa, mutta se sisältää vain yhden kaksoissidoksen hiiliatomin. Näin ollen tämän yhdisteen kantanimi on penteeni. Kaksoissidoksen sisäpuolella olevassa hiiliatomissa (#2) on propyylisubstituentti, joten IUPAC-nimi on: 2-propyyli-1-penteni.

Esimerkin (3) kaksoissidos sijaitsee kuuden hiilen ketjun keskellä. Kaksoissidoksen paikannumero olisi siis 3 riippumatta siitä, mistä päästä numerointi aloitetaan. Oikeanpuoleinen pää on valittu, koska se antaa pienimmän ensimmäisen substituentin numeron (2 metyylille verrattuna 3 etyylille, jos numerointi aloitettaisiin vasemmalta). IUPAC-nimi annetaan kuvan mukaisesti.

Esimerkki (4) on dieeni (kaksi kaksoissidosta). Molempien kaksoissidosten on oltava pisimmässä ketjussa, joka on siis pikemminkin viiden kuin kuuden hiilen pituinen. Tämän 1,4-pentadieenin toinen ja neljäs hiili ovat molemmat substituoituja, joten numerointi alkaa siitä päästä, joka on lähimpänä aakkosjärjestyksessä ensimmäisenä mainittua substituenttia (etyyliryhmää).

Näissä esimerkeissä on hiiliatomeista koostuvia renkaita sekä joitain hiili-hiili-kolmisidoksia. Esimerkki (6) nimetään parhaiten alkyyniksi, jossa on syklobutyylisubstituentti. Esimerkki (7) on yksinkertaisesti kymmenjäseninen rengas, joka sisältää sekä kaksois- että kolmoissidoksen. Kaksoissidos mainitaan ensimmäisenä IUPAC-nimessä, joten numerointi alkaa näistä kahdesta hiilestä siinä suunnassa, jossa kolmoissidoksen hiilet saavat pienimmät paikannumerot. Kolmoissidoksen lineaarisen geometrian vuoksi kymmenjäseninen rengas on pienin rengas, johon tämä funktionaalinen ryhmä mahtuu helposti. Esimerkki (8) on syklooktatrieeni (kolme kaksoissidosta kahdeksanjäsenisessä renkaassa). Numerointi on aloitettava jommastakummasta konjugoidun dieeniryhmän päähiilestä (vierekkäiset kaksoissidokset), koska tällä tavoin kaksoissidoksen hiiliatomit saavat pienimmät mahdolliset paikannumerot (1, 2, 3, 4, 6 & 7). Kahdesta tavasta, joilla tämä voidaan tehdä, valitaan se, joka antaa vinyylisubstituentille pienemmän numeron.

Similar Posts

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.