Ejemplos
Ambos compuestos tienen dobles enlaces, lo que los convierte en alquenos. En el ejemplo (1) la cadena más larga consta de seis carbonos, por lo que el nombre raíz de este compuesto será hexeno. Hay tres sustituyentes de metilo (coloreados en rojo). La numeración de la cadena de seis carbonos comienza por el extremo más cercano al doble enlace (el extremo izquierdo), por lo que los grupos metilo se encuentran en los carbonos 2 & 5. El nombre IUPAC es por tanto: 2,5,5-trimetil-2-hexeno.
En el ejemplo (2) la cadena más larga que incorpora los dos átomos de carbono del doble enlace tiene una longitud de cinco. Existe una cadena de siete carbonos, pero sólo contiene uno de los átomos de carbono del doble enlace. En consecuencia, el nombre raíz de este compuesto será penteno. Hay un sustituyente propilo en el átomo de carbono del doble enlace interior (#2), por lo que el nombre IUPAC es: 2-propil-1-penteno.
El doble enlace del ejemplo (3) está situado en el centro de una cadena de seis carbonos. Por lo tanto, el doble enlace tendría un número localizador de 3 independientemente del extremo elegido para comenzar la numeración. Se selecciona el extremo derecho porque da el menor número de primer sustituyente (2 para el metilo frente a 3 para el etilo si la numeración se iniciara por la izquierda). El nombre IUPAC se asigna como se muestra.
El ejemplo (4) es un dieno (dos dobles enlaces). Ambos dobles enlaces deben estar contenidos en la cadena más larga, que por tanto tiene una longitud de cinco y no de seis carbonos. Los carbonos segundo y cuarto de este 1,4-pentadieno están ambos sustituidos, por lo que la numeración comienza en el extremo más cercano al sustituyente alfabéticamente citado en primer lugar (el grupo etilo).
Estos ejemplos incluyen anillos de átomos de carbono así como algunos triples enlaces carbono-carbono. El ejemplo (6) se denomina mejor como un alquino que lleva un sustituyente ciclobutílico. El ejemplo (7) es simplemente un anillo de diez miembros que contiene tanto un doble como un triple enlace. El doble enlace se cita primero en el nombre de la IUPAC, por lo que la numeración comienza con esos dos carbonos en la dirección que da a los carbonos del triple enlace los números localizadores más bajos. Debido a la geometría lineal de un triple enlace, un anillo de diez miembros es el anillo más pequeño en el que este grupo funcional se acomoda fácilmente. El ejemplo (8) es un ciclooctatrieno (tres dobles enlaces en un anillo de ocho miembros). La numeración debe comenzar por uno de los carbonos extremos de la fracción de dieno conjugado (dobles enlaces adyacentes), ya que de este modo se asignan a los átomos de carbono de doble enlace los números localizadores más pequeños posibles (1, 2, 3, 4, 6 & 7). De las dos formas en que esto puede hacerse, elegimos la que da al sustituyente vinílico el número más bajo.