Exemples
Ces deux composés ont des doubles liaisons, ce qui en fait des alcènes. Dans l’exemple (1), la chaîne la plus longue est constituée de six carbones, le nom racine de ce composé sera donc hexène. Trois substituants méthyle (colorés en rouge) sont présents. La numérotation de la chaîne de six carbones commence à l’extrémité la plus proche de la double liaison (l’extrémité gauche), les groupes méthyles sont donc situés sur les carbones 2 & 5. Le nom UICPA est donc : 2,5,5-triméthyl-2-hexène.
Dans l’exemple (2), la plus longue chaîne incorporant les deux atomes de carbone de la double liaison a une longueur de cinq. Il existe une chaîne à sept atomes de carbone, mais elle ne contient qu’un seul des atomes de carbone de la double liaison. Par conséquent, le nom racine de ce composé sera pentène. Il y a un substituant propyle sur l’atome de carbone de la double liaison intérieure (#2), donc le nom IUPAC est : 2-propyl-1-pentène.
La double liaison dans l’exemple (3) est située au centre d’une chaîne à six carbones. La double liaison aurait donc un numéro de repérage de 3 quelle que soit l’extrémité choisie pour commencer la numérotation. L’extrémité droite est choisie parce qu’elle donne le numéro de premier substituant le plus bas (2 pour le méthyle contre 3 pour l’éthyle si la numérotation commençait par la gauche). Le nom UICPA est attribué comme indiqué.
L’exemple (4) est un diène (deux doubles liaisons). Les deux doubles liaisons doivent être contenues dans la chaîne la plus longue, qui a donc une longueur de cinq et non de six carbones. Les deuxième et quatrième carbones de ce 1,4-pentadiène sont tous deux substitués, aussi la numérotation commence-t-elle à l’extrémité la plus proche du substituant alphabétiquement cité en premier (le groupe éthyle).
Ces exemples comprennent des cycles d’atomes de carbone ainsi que quelques triples liaisons carbone-carbone. L’exemple (6) est mieux nommé comme un alcyne portant un substituant cyclobutyle. L’exemple (7) est simplement un cycle à dix chaînons contenant à la fois une double et une triple liaison. La double liaison est citée en premier dans le nom UICPA, la numérotation commence donc par ces deux carbones dans la direction qui donne aux carbones de la triple liaison les numéros de repérage les plus bas. En raison de la géométrie linéaire d’une triple liaison, un cycle à dix chaînons est le plus petit cycle dans lequel ce groupe fonctionnel peut facilement s’insérer. L’exemple (8) est un cyclooctatriène (trois doubles liaisons dans un cycle à huit chaînons). La numérotation doit commencer par l’un des carbones d’extrémité du fragment diène conjugué (doubles liaisons adjacentes), car de cette façon, les atomes de carbone de la double liaison se voient attribuer les plus petits numéros de repérage possibles (1, 2, 3, 4, 6 & 7). Des deux façons de procéder, on choisit celle qui donne au substituant vinyle le plus petit numéro.