Ricknek kilenc szakácskönyve van. Második könyve, a Mexikói konyha 1996-ban elnyerte az év szakácskönyve Julia Child IACP díjat, negyedik könyve, a Mexikó – egy tányérral egy időben pedig 2001-ben elnyerte az év legjobb nemzetközi szakácskönyve James Beard díjat. A Fiesta at Rick’s több hetet töltött a New York Times bestsellerlistáján.
Rick egymás mellett álló, díjnyertes éttermei Chicagóban vannak. A laza Frontera Grill 1987-ben alakult, és 2007-ben megkapta a James Beard Alapítvány legmagasabb kitüntetését, a Kiváló Étterem díjat. A négycsillagos Toplobampo, ahol 1991-ben szolgálták fel az első fogásokat, 2017-ben elnyerte a Beard Alapítvány Kiváló Étterem díját – ami példátlan teljesítmény a side-by-side éttermek között. A rendkívül népszerű, LEED GOLD minősítésű, gyorséttermi Xoco 2009 óta működik, és fakemencés tortákat, gőzölgő caldókat, aranyló churrosokat és babból készült mexikói forró csokoládét kínál. 2018-ban Rick és lánya, Lanie megnyitotta a Bar Sótano-t, egy speakeasy-stílusú mezcal-bárt modern mexikói bárételekkel.
Rick gyorsétterme, a Tortas Frontera megváltoztatta az O’Hare nemzetközi repülőtér étkeztetésének arculatát, míg a Frontera Fresco Frontera ízeket hozott több Macy’s üzletbe és a Northwestern Egyetemre. A díjnyertes Frontera salsák, főzőmártások és bio chipsek sorozata parttól partig megtalálható.
2016-ban két új éttermet nyitott Chicago nyüzsgő West Loop negyedében – a bajai ihletésű, fatüzelésű Leña Brava-t és a szomszédos Cervecería Cruz Blanca-t, egy kézműves sörfőzdét és egy oaxacai stílusú taquería-t. Mindkettő elnyerte a kritikusok elismerését. Szintén 2016-ban nyitotta meg a Frontera Cocinát Disney Springsben.
Rick és munkatársai 2003-ban létrehozták a Frontera Farmer Alapítványt, hogy támogassák a kis középnyugati farmokat. Minden évben támogatásokat ítélnek oda a gazdáknak családi gazdaságaik tőkefejlesztésére, ösztönözve ezzel a nagyobb termelést és jövedelmezőséget. Eddig az Alapítvány közel 200 támogatást ítélt oda, összesen közel 2 millió dollár értékben. 2007-ben Bayless és csapata elindította a Frontera Ösztöndíjat, egy teljes tandíjjal járó ösztöndíjat, amely egy mexikói-amerikai chicagói állami iskola mexikói diákját küldi a Kendall College-ba konyhaművészetet tanulni. 2007-ben Rick számos emberbaráti tevékenységéért az International Association of Culinary Professionals az Év Humanitáriusa címet kapta.
Rick számos James Beard-díj jelölést kapott számos kategóriában, és hetet el is nyert: A mexikói kormány az Azték Sas Mexikói Renddel tüntette ki Ricket – a legmagasabb kitüntetéssel, amelyet olyan külföldieknek adományoznak, akik Mexikó és a mexikói nép javára tettek.
A közelmúltban Rick befejezte 5 hetes teltházas színpadi előadását a Lookingglass Színházban, ahol megalkotta a Cascabel-t. A színházlátogatóknak egy étkezés történetét kínálta, amelyet ízeken, emlékeken, éneken, táncon és elképesztő fizikai mutatványokon keresztül mesél el.
2016-ban elnyerte a Julia Child Alapítvány díját, egy rangos elismerést, amelyet “olyan személynek adnak, aki mély és jelentős hatást gyakorolt az amerikai konyhára, étkezésre és ivásra”.