Esempi
Entrambi questi composti hanno doppi legami, che li rendono alcheni. Nell’esempio (1) la catena più lunga consiste di sei carboni, quindi il nome principale di questo composto sarà esene. Sono presenti tre sostituenti metilici (colorati in rosso). La numerazione della catena di sei carboni inizia dall’estremità più vicina al doppio legame (l’estremità sinistra), quindi i gruppi metilici si trovano sui carboni 2 & 5. Il nome IUPAC è quindi: 2,5,5-trimetil-2-esene.
Nell’esempio (2) la catena più lunga che incorpora entrambi gli atomi di carbonio del doppio legame ha una lunghezza di cinque. C’è una catena di sette carboni, ma contiene solo uno degli atomi di carbonio del doppio legame. Di conseguenza, il nome principale di questo composto sarà pentene. C’è un sostituente propilico sull’atomo di carbonio interno del doppio legame (#2), quindi il nome IUPAC è: 2-propil-1-pentene.
Il doppio legame nell’esempio (3) è situato al centro di una catena di sei carboni. Il doppio legame avrebbe quindi un numero di localizzazione di 3 indipendentemente dall’estremità scelta per iniziare la numerazione. L’estremità destra è selezionata perché dà il più basso numero di primo sostituente (2 per il metile rispetto a 3 per l’etile se la numerazione fosse iniziata da sinistra). Il nome IUPAC è assegnato come mostrato.
L’esempio (4) è un diene (due doppi legami). Entrambi i doppi legami devono essere contenuti nella catena più lunga, che è quindi lunga cinque anziché sei carboni. Il secondo e il quarto carbonio di questo 1,4-pentadiene sono entrambi sostituiti, quindi la numerazione inizia dall’estremità più vicina al primo sostituente citato in ordine alfabetico (il gruppo etilico).
Questi esempi includono anelli di atomi di carbonio e alcuni legami tripli carbonio-carbonio. L’esempio (6) è meglio denominato come un alchene con un sostituente ciclobutilico. L’esempio (7) è semplicemente un anello di dieci membri che contiene sia un doppio che un triplo legame. Il doppio legame è citato per primo nel nome IUPAC, quindi la numerazione inizia con quei due carboni nella direzione che dà ai carboni del triplo legame i numeri di localizzazione più bassi. A causa della geometria lineare di un triplo legame, un anello di dieci membri è il più piccolo anello in cui questo gruppo funzionale è facilmente ospitabile. L’esempio (8) è un cicloottatriene (tre doppi legami in un anello di otto membri). La numerazione deve iniziare con uno dei carboni terminali della frazione dienica coniugata (doppi legami adiacenti), perché in questo modo gli atomi di carbonio del doppio legame sono assegnati i numeri di localizzazione più piccoli possibili (1, 2, 3, 4, 6 & 7). Dei due modi in cui questo può essere fatto, scegliamo quello che dà al sostituente vinilico il numero più basso.