Voorbeelden
Beide van deze verbindingen hebben dubbele bindingen, waardoor ze alkenen zijn. In voorbeeld (1) bestaat de langste keten uit zes koolwaterstoffen, zodat de stamnaam van deze verbinding hexeen zal zijn. Er zijn drie methylsubstituenten (rood gekleurd) aanwezig. De nummering van de zes-koolstofketen begint bij het uiteinde dat het dichtst bij de dubbele binding ligt (het linkse uiteinde), dus de methylgroepen bevinden zich op de koolstofnoten 2 & 5. De IUPAC-naam is daarom: 2,5,5-trimethyl-2-hexeen.
In voorbeeld (2) heeft de langste keten waarin beide koolstofatomen van de dubbele binding zijn opgenomen een lengte van vijf. Er is een keten van zeven koolstofatomen, maar die bevat slechts één van de koolstofatomen van de dubbele binding. De stamnaam van deze verbinding is dan ook penteen. Er is een propylsubstituent op het binnenste dubbele-binding-koolstofatoom (#2), dus de IUPAC-naam is: 2-propyl-1-penteen.
De dubbele binding in voorbeeld (3) bevindt zich in het midden van een zes-koolstofketen. De dubbele binding zou daarom een locatienummer van 3 hebben, ongeacht het gekozen uiteinde om de nummering te beginnen. Het rechteruiteinde wordt gekozen omdat dit het laagste eerste-substituentnummer geeft (2 voor de methyl vergeleken met 3 voor de ethyl als de nummering vanaf links zou beginnen). De IUPAC-naam wordt toegekend zoals getoond.
Voorbeeld (4) is een diene (twee dubbele bindingen). Beide dubbele bindingen moeten zich bevinden in de langste keten, die dus vijf- in plaats van zes-koolwaterstoffen lang is. De tweede en vierde kool van deze 1,4-pentadieen zijn beide gesubstitueerd, zodat de nummering begint aan het eind dat het dichtst bij de alfabetisch eerst genoemde substituent (de ethylgroep) ligt.
Deze voorbeelden bevatten ringen van koolstofatomen en ook enkele drievoudige koolstof-koolstofbindingen. Voorbeeld (6) is het best te benoemen als een alkyne met een cyclobutylsubstituent. Voorbeeld (7) is eenvoudigweg een tienhoekige ring die zowel een dubbele als een drievoudige binding bevat. De dubbele binding wordt in de IUPAC-naam als eerste genoemd, zodat de nummering begint met die twee koolstaven in de richting die de drievoudige binding de laagste locatienummers geeft. Vanwege de lineaire geometrie van een drievoudige binding is een ring met tien leden de kleinste ring waarin deze functionele groep gemakkelijk kan worden ondergebracht. Voorbeeld (8) is een cyclooctatriëen (drie dubbele bindingen in een achtledige ring). De nummering moet beginnen met een van de eindkoolstoffen van het geconjugeerde diene-gedeelte (aangrenzende dubbele bindingen), omdat op deze manier aan de dubbele bindingskoolstofatomen de kleinst mogelijke locatienummers worden toegekend (1, 2, 3, 4, 6 & 7). Van de twee manieren waarop dit kan worden gedaan, kiezen we de manier die de vinylsubstituent het laagste nummer geeft.