Rick tiene nueve libros de cocina. Su segundo libro, Mexican Kitchen, ganó el premio Julia Child IACP al libro de cocina del año en 1996, y su cuarto libro, Mexico-One Plate at a Time ganó el premio James Beard al mejor libro de cocina internacional del año en 2001. Fiesta at Rick’s estuvo varias semanas en la lista de los más vendidos del New York Times.
Los restaurantes de Rick’s, galardonados uno al lado del otro, están en Chicago. El informal Frontera Grill fue fundado en 1987 y recibió el máximo galardón de la Fundación James Beard, Outstanding Restaurant, en 2007. El Toplobampo, de 4 estrellas, que sirvió sus primeras comidas en 1991, obtuvo el premio de la Fundación Beard al Restaurante Sobresaliente en 2017, una hazaña sin precedentes para los restaurantes side by side. El popularísimo Xoco, con certificación LEED GOLD y de comida rápida, existe desde 2009 y sirve tortas al horno de leña, caldos humeantes, churros dorados y chocolate caliente mexicano al grano. En 2018, Rick y su hija Lanie abrieron Bar Sótano, un bar de mezcal de estilo speakeasy con comida de bar mexicana moderna.
Las Tortas Frontera de servicio rápido de Rick han cambiado la cara del servicio de comida en el Aeropuerto Internacional O’Hare, mientras que Frontera Fresco ha llevado los sabores de Frontera a varias tiendas de Macy’s y a la Universidad Northwestern. Su galardonada línea de salsas, salsas para cocinar y patatas fritas orgánicas de Frontera se puede encontrar de costa a costa.
En 2016, abrió dos nuevos restaurantes en el bullicioso barrio de West Loop de Chicago: la Leña Brava, inspirada en Baja, y la adyacente Cervecería Cruz Blanca, una cervecería artesanal y taquería de estilo oaxaqueño. Ambas han recibido elogios de la crítica. También en 2016, abrió Frontera Cocina en Disney Springs.
Rick y su personal crearon la Fundación Frontera Farmer en 2003 para apoyar a las pequeñas granjas del Medio Oeste. Cada año, se conceden subvenciones a los agricultores para realizar mejoras de capital en sus explotaciones familiares, fomentando una mayor producción y rentabilidad. Hasta la fecha, la Fundación ha concedido cerca de 200 subvenciones por un total de casi 2 millones de dólares. En 2007, Bayless y su equipo lanzaron la Beca Frontera, una beca de matrícula completa que envía a un estudiante mexicano-estadounidense de la escuela pública de Chicago al Kendall College para estudiar artes culinarias. En 2007 Rick fue galardonado con el premio Humanitario del Año por la Asociación Internacional de Profesionales Culinarios por sus numerosos esfuerzos filantrópicos.
Rick ha recibido un gran número de nominaciones a los premios James Beard en muchas categorías, y ha ganado siete: Cocinero del Año del Medio Oeste, Cocinero del Año Nacional, Humanitario del Año, Quién es Quién en la Comida y la Bebida de Estados Unidos, Mejor Podcast, además de dos por sus libros de cocina.
El Gobierno de México ha otorgado a Rick la Orden Mexicana del Águila Azteca, la más alta condecoración que se otorga a extranjeros cuya labor ha beneficiado a México y a su pueblo.
Recientemente, Rick terminó una función de 5 semanas con las entradas agotadas en el escenario del Teatro Lookingglass, donde creó Cascabel, ofreciendo a los asistentes al teatro la historia de una comida, contada a través del sabor, la memoria, la canción, la danza y sorprendentes hazañas físicas.
En 2016, ganó el Premio de la Fundación Julia Child, un prestigioso honor otorgado a «un individuo que ha tenido un impacto profundo y significativo en la forma en que América cocina, come y bebe».