syn-Propanethial S-oxid (C3H6OS), člen třídy organických sloučenin síry známých jako thiokarbonylové S-oxidy (dříve „sulfiny“), je těkavá kapalina, která působí jako slzotvorný prostředek (při kontaktu s očima vyvolává slzení a pálení). Tato chemická látka se uvolňuje z cibule Allium cepa při krájení. Uvolňování je způsobeno rozbitím buněk cibule a uvolněním enzymů zvaných alliinázy, které pak rozkládají sulfoxidy aminokyselin a vytvářejí sulfenové kyseliny. Specifická kyselina sulfenová, kyselina 1-propensulfenová, která vzniká při krájení cibule, je rychle přeskupena druhým enzymem, nazývaným synthasa lachrymatorního faktoru nebo LFS, za vzniku syn-propanethial S-oxidu. Tento plyn se šíří vzduchem a při kontaktu s okem stimuluje smyslové neurony, čímž vyvolává palčivý a bolestivý pocit. Ze slzných žláz se uvolňují slzy, které dráždivou látku zřeďují a odplavují. Strukturně příbuzná lachrymatorní sloučenina, syn-butanethial S-oxid, C4H8OS, byla nalezena v jiné rostlině rodu Allium, Allium siculum.
 |
|
 |
|
| Název | |
|---|---|
| Název IUPAC
(Z)-propyliden-λ4-.sulfanon
|
|
| Jiné názvy
Thiopropanal S-oxid
1-Sulfinylpropan |
|
| Identifikátory | |
|
|
|
3D model (JSmol)
|
|
| ChemSpider |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII |
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
. |
|
| Vlastnosti | |
| C3H6OS | |
| Molární hmotnost | 90.14 g-mol-1 |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C , 100 kPa).
|
|
 ověřit (co je   ?) |
|
| Infobox odkazy | |
.