syn-Propanethial S-oxide (C3H6OS), een lid van een klasse organische zwavelverbindingen bekend als thiocarbonyl S-oxiden (voorheen “sulfines”), is een vluchtige vloeistof die werkt als een lachrymatoir middel (veroorzaakt tranen en steken bij contact met de ogen). De chemische stof komt vrij uit uien, Allium cepa, wanneer deze worden gesneden. De stof komt vrij doordat de uiencellen openbreken en enzymen, alliinasen genaamd, vrijmaken die vervolgens aminozuursulfoxiden afbreken, waarbij sulfeninezuren worden gevormd. Een specifiek sulfeninezuur, 1-propeensulfeninezuur, dat bij het snijden van uien wordt gevormd, wordt door een tweede enzym, lachrymatoire factor synthase of LFS genaamd, snel omgevormd tot syn-propanethiaal S-oxide. Het gas verspreidt zich door de lucht en wanneer het in contact komt met het oog stimuleert het de zintuigneuronen waardoor een prikkend, pijnlijk gevoel ontstaat. De traanklieren laten tranen vrij om de irriterende stof te verdunnen en weg te spoelen. Een structureel verwante lachrymatoire verbinding, syn-butanethial S-oxide, C4H8OS, is gevonden in een ander geslacht van Allium planten, Allium siculum.
 |
|
 |
|
| Namen | |
|---|---|
| IUPAC-naam
(Z)-propylidene-λ4-sulfanon
|
|
| Andere namen
Thiopropanal S-oxide
1-Sulfinylpropaan |
|
| Identifiers | |
|
|
|
3D-model (JSmol)
|
|
| ChemSpider |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII |
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
|
|
| Eigenschappen | |
| C3H6OS | |
| Molaire massa | 90..14 g-mol-1 |
|
Behoudens andersluidende vermeldingen gelden de gegevens voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
|
|
 verifieer (wat is   ?) |
|
| Infobox referenties | |