syn-Propanethial S-oxyde (C3H6OS), membre d’une classe de composés organosulfurés connus sous le nom de S-oxydes de thiocarbonyle (anciennement « sulfines »), est un liquide volatil qui agit comme un agent lachrymatoire (déclenche des larmoiements et des picotements au contact des yeux). Ce produit chimique est libéré par les oignons, Allium cepa, lorsqu’ils sont coupés en tranches. Cette libération est due à l’ouverture des cellules de l’oignon et à la libération d’enzymes appelées alliinases, qui décomposent ensuite les sulfoxydes d’acides aminés, générant des acides sulféniques. Un acide sulfénique spécifique, l’acide 1-propènesulfénique, formé lorsque les oignons sont coupés, est rapidement réarrangé par une seconde enzyme, appelée facteur lachrymatoire synthase ou LFS, donnant le S-oxyde de syn-propanethial. Ce gaz se diffuse dans l’air et, au contact de l’œil, il stimule les neurones sensoriels, créant une sensation de picotement et de douleur. Les glandes lacrymales libèrent des larmes pour diluer et évacuer l’irritant. Un composé lachrymatoire structurellement apparenté, le S-oxyde de syn-butanethial, C4H8OS, a été trouvé dans une autre plante du genre Allium, Allium siculum.
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| Noms | |
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| Nom IUPAC
(Z)-propylidene-λ4-sulfanone
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| Autres noms
Thiopropanal S-oxyde
1-Sulfinylpropane |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D (JSmol)
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| ChemSpider |
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PubChem CID
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| UNII |
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Tableau de bord CompTox (EPA)
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| Propriétés | |
| C3H6OS | |
| Masse molaire | 90.14 g-mol-1 |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour des matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
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 vérifier (qu’est-ce que   ?) |
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| Références infobox | |
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