syn-Propanethial S-oxide (C3H6OS), un membro di una classe di composti organosolforati conosciuti come tiocarbonyl S-oxides (precedentemente “solfine”), è un liquido volatile che agisce come un agente lachrymatory (innesca lacrimazione e bruciore al contatto con gli occhi). La sostanza chimica viene rilasciata dalle cipolle, Allium cepa, quando vengono affettate. Il rilascio è dovuto alla rottura delle cellule della cipolla e al loro rilascio di enzimi chiamati alliinasi, che poi scompongono i solfossidi degli amminoacidi, generando acidi sulfenici. Un acido sulfenico specifico, l’acido 1-propenesulfenico, formato quando le cipolle sono tagliate, è rapidamente riorganizzato da un secondo enzima, chiamato fattore lachrymatory synthase o LFS, dando syn-propanethial S-oxide. Il gas si diffonde nell’aria e, a contatto con l’occhio, stimola i neuroni sensoriali creando una sensazione dolorosa e pungente. Le lacrime vengono rilasciate dalle ghiandole lacrimali per diluire ed eliminare l’irritante. Un composto lachrymatory strutturalmente correlato, syn-butanethial S-oxide, C4H8OS, è stato trovato in un’altra pianta del genere Allium, Allium siculum.
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| Nomi | |
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| Nome IUPAC
(Z)-propilidene-λ4-sulfanone
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| Altri nomi
Tiopropanal S-ossido
1-Sulfinilpropano |
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| Identificatori | |
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modello 3D (JSmol)
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| ChemSpider |
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PubChem CID
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| UNII |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Proprietà | |
| C3H6OS | |
| Massa molare | 90.14 g-mol-1 |
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Salvo dove diversamente indicato, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
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 verificare (cos’è   ?) |
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| Riferimenti infobox | |