syn-Propanethial S-oxide (C3H6OS) は、チオカルボニルS-オキシド（旧サルフィン）という有機硫黄化合物の一種で、涙腺刺激剤（目に入ると涙やしみる）として機能する揮発性の液体である。 この化学物質は、タマネギ（Allium cepa）をスライスする際に放出される。 タマネギの細胞が破れ、アリイナーゼと呼ばれる酵素が放出され、これがアミノ酸のスルホキシドを分解してスルフェン酸を生成するため、放出されるのである。 タマネギを切ったときにできる特定のスルフェン酸、1-プロペンスルフェン酸は、涙腺刺激因子合成酵素（LFS）と呼ばれる第2の酵素によって急速に転位し、シン-プロパンチアルS-オキシドを与える。 このガスが空気中を拡散し、目に入ると感覚神経を刺激し、チクチクとした痛みを感じる。 涙腺から涙が分泌され、刺激物を希釈して洗い流します。 構造的に関連した涙腺刺激化合物であるsyn-butanethial S-oxide, C4H8OSは、別のアリウム属の植物、Allium siculumで発見されている。
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| 名 | ||
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| その他の名称
チオプロパナルS-オキシド
1-Sulfinylpropane |
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| 識別子 | ||
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3D model (JSmol)
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3D model (JSmol)
ChemSpider |
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PubChem CID
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| unii |
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| 特性 | ||
| モル質量 | 90.5kg。14 g-mol-1 | |
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特に断りのない限り、データは標準状態（25℃、100kPa）でのものである。
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| Infobox references | ||