syn-Propanethial S-oxide (C3H6OS), um membro de uma classe de compostos organo-sulfurados conhecidos como thiocarbonyl S-oxides (anteriormente “sulfinas”), é um líquido volátil que actua como um agente lacrimogéneo (desencadeia o rasgamento e a picada no contacto com os olhos). O químico é liberado a partir da cebola, Allium cepa, à medida que são cortadas. A liberação é devida à ruptura das células da cebola e suas enzimas liberadoras chamadas alliinases, que então quebram os aminoácidos sulfóxidos, gerando ácidos sulfênicos. Um ácido sulfênico específico, o ácido 1-propenossulfênico, formado quando a cebola é cortada, é rapidamente rearranjado por uma segunda enzima, chamada fator lachrymatory synthase ou LFS, dando o S-óxido sin-propanoethial. O gás se difunde pelo ar e, ao contato com o olho, estimula os neurônios sensoriais criando uma sensação de picada, dolorosa. As lágrimas são liberadas das glândulas lacrimais para diluir e expulsar o irritante. Um composto lacrimogêneo estruturalmente relacionado, sin-butanethial S-oxide, C4H8OS, foi encontrado em outra planta do gênero Allium, Allium siculum.
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| Nomes | |
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| Nome IUPAC
(Z)-propylidene-λ4-sulfanona
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| Outros nomes
Óxido Shiopropanal
1-Sulfinilpropano |
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| Identificadores | |
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3D modelo (JSmol)
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| ChemSpider |
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CID PubChem
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| UNII |
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Painel CompTox (EPA)
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| Propriedades | |
| C3H6OS | |
| Massa solar | 90.14 g-mol-1 |
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Exceto onde de outra forma observado, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C , 100 kPa).
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 verificar (o que é   ?) |
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| ReferênciasInfobox | |