syn-Propanethial S-oxidul (C3H6OS), membru al unei clase de compuși organosulfurați cunoscuți sub numele de tiocarbonil S-oxizi (anterior „sulfine”), este un lichid volatil care acționează ca agent lacrimogen (declanșează lăcrimare și usturime la contactul cu ochii). Substanța chimică este eliberată de ceapă, Allium cepa, în momentul în care aceasta este tăiată. Eliberarea se datorează spargerii celulelor cepei și eliberării de către acestea a unor enzime numite alliinaze, care apoi descompun aminoacizii sulfoxizi, generând acizi sulfenici. Un acid sulfenic specific, acidul 1-propenesulfenic, format atunci când ceapa este tăiată, este rapid rearanjat de o a doua enzimă, numită factor lacrimogen sintetază sau LFS, dând S-oxidul de sin-propenețiu. Gazul se difuzează prin aer și, la contactul cu ochiul, stimulează neuronii senzoriali, creând o senzație de usturime și durere. Lacrimile sunt eliberate de glandele lacrimale pentru a dilua și îndepărta substanța iritantă. Un compus lacrimogen înrudit din punct de vedere structural, syn-butanethial S-oxid, C4H8OS, a fost descoperit într-o altă plantă din genul Allium, Allium siculum.
 |
|||
 |
|||
| Nume | |||
|---|---|---|---|
| Denumire IUPAC
(Z)-propylidene-λ4-sulfanonă
|
|||
| Alte denumiri
Tiopropanal S-oxid
1-Sulfinil-propan |
|||
| Identificatori | |||
|
|||
|
Model 3D (JSmol)
|
|||
|
|||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII |
|
||
|
|||
. |
|||
| Proprietăți | |||
| C3H6OS | |||
| Masa molară | 90.14 g-mol-1 | ||
|
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt date pentru materiale în starea lor standard (la 25 °C , 100 kPa).
|
|||
 verificați (ce este   ?) |
|||
| Referințe infobox | |||
.