syn-Propanethial-S-Oxid (C3H6OS), ein Mitglied einer Klasse von schwefelorganischen Verbindungen, die als Thiocarbonyl-S-Oxide (früher „Sulfine“) bekannt sind, ist eine flüchtige Flüssigkeit, die als Tränenmittel wirkt (löst bei Kontakt mit den Augen Tränen und Stechen aus). Die Chemikalie wird aus Zwiebeln (Allium cepa) freigesetzt, wenn diese in Scheiben geschnitten werden. Die Freisetzung erfolgt durch das Aufbrechen der Zwiebelzellen und die Freisetzung von Enzymen, den so genannten Alliinasen, die dann Aminosäuresulfoxide abbauen und Sulfensäuren bilden. Eine bestimmte Sulfensäure, die 1-Propensulfensäure, die beim Schneiden von Zwiebeln entsteht, wird von einem zweiten Enzym, der so genannten Lachrymatory-Faktor-Synthase (LFS), rasch umgewandelt, wobei Syn-Propanethial-S-Oxid entsteht. Das Gas diffundiert durch die Luft und stimuliert bei Kontakt mit dem Auge sensorische Neuronen, die ein stechendes, schmerzhaftes Gefühl erzeugen. Tränen werden von den Tränendrüsen freigesetzt, um den Reizstoff zu verdünnen und auszuspülen. Eine strukturell verwandte tränenreizende Verbindung, Syn-Butanethial-S-Oxid, C4H8OS, wurde in einer anderen Pflanze der Gattung Allium, Allium siculum, gefunden.
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| Namen | |
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| IUPAC name
(Z)-propyliden-λ4-Sulfanon
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| Andere Namen
Thiopropanal S-Oxid
1-Sulfinylpropan |
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| Bezeichner | |
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3D-Modell (JSmol)
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| ChemSpider |
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PubChem CID
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| UNII |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Eigenschaften | |
| C3H6OS | |
| Molmasse | 90.14 g-mol-1 |
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Soweit nicht anders angegeben, gelten die Daten für Materialien im Normzustand (bei 25 °C , 100 kPa).
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| Infobox Referenzen | |