syn-Propanethial-S-oxid (C3H6OS), der tilhører en klasse af organiske svovlforbindelser kendt som thiocarbonyl-S-oxider (tidligere “sulfiner”), er en flygtig væske, der virker som et lakrymatorisk middel (udløser tårer og svie ved kontakt med øjnene). Kemikaliet frigives fra løg, Allium cepa, når de skæres i skiver. Frigivelsen skyldes, at løgcellerne brydes op og frigør enzymer kaldet alliinaser, som derefter nedbryder aminosyresulfoxider og danner sulfensyrer. En specifik sulfensyre, 1-propenesulfensyre, der dannes, når løgene skæres, omdannes hurtigt af et andet enzym, kaldet lachrymatory factor synthase eller LFS, hvilket giver syn-propanethial S-oxid. Gassen diffunderer gennem luften og stimulerer ved kontakt med øjet de sensoriske neuroner og skaber en stikkende, smertefuld fornemmelse. Tårerne frigøres fra tårekirtlerne for at fortynde og skylle det irriterende stof ud. En strukturelt beslægtet lakrymatorisk forbindelse, syn-butanethial S-oxid, C4H8OS, er fundet i en anden Allium-plante af Allium-slægten, Allium siculum.
Navne | |
---|---|
IUPAC-navn
(Z)-propylidene-λ4-sulfanon
|
|
Andre navne
Thiopropanal S-oxid
1-Sulfinylpropan |
|
Identificeringsmidler | |
|
|
3D-model (JSmol)
|
|
|
|
| PubChem CID
|
UNII |
|
|
|
|
|
Egenskaber | |
C3H6OS | |
Molarmasse | 90.14 g-mol-1 |
Medmindre andet er anført, er dataene angivet for materialer i deres standardtilstand (ved 25 °C , 100 kPa).
|
|
verificere (hvad er ?) | |
Infoboksreferencer | |