S-tlenek syn-propanetalu (C3H6OS), członek klasy związków siarki organicznej znanych jako S-tlenki tiokarbonylowe (dawniej „sulfiny”), jest lotną cieczą, która działa jako środek łzawiący (wywołuje łzawienie i kłucie w kontakcie z oczami). Substancja chemiczna jest uwalniana z cebuli (Allium cepa) podczas krojenia. Uwalnianie jest spowodowane otwieraniem się komórek cebuli i uwalnianiem enzymów zwanych alliinazami, które następnie rozkładają sulfotlenki aminokwasów, wytwarzając kwasy sulfenowe. Specyficzny kwas sulfenowy, kwas 1-propenosulfenowy, powstający podczas krojenia cebuli, jest szybko rearanżowany przez drugi enzym, zwany syntazą czynnika łzawiącego lub LFS, dając S-tlenek syn-propanetalu. Gaz ten rozprzestrzenia się w powietrzu, a w kontakcie z okiem pobudza neurony czuciowe, wywołując kłujące, bolesne uczucie. Łzy są uwalniane z gruczołów łzowych, aby rozcieńczyć i wypłukać substancję drażniącą. Strukturalnie pokrewny związek lachrymatyczny, S-tlenek syn-butanetalu, C4H8OS, został znaleziony w innej roślinie z rodzaju Allium, Allium siculum.
 |
|
 |
|
| Nazwy | |
|---|---|
| nazwa IUPAC
(Z)-propylideno-λ4-sulfanon
|
|
| Inne nazwy
tlenek S-tiopropanalu
1-sulfinylopropan |
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
Model 3D (JSmol)
|
|
| ChemSpider |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII |
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
. |
|
| Właściwości | |
| C3H6OS | |
| Masa molowa | 90.14 g-mol-1 |
|
Z wyjątkiem przypadków, gdy zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie standardowym (w temperaturze 25 °C , 100 kPa).
|
|
 zweryfikować (co to jest   ?) |
|
| Infobox referencje | |
.