A data mais provável do nascimento de Jane Cannary é 1 de Maio de 1852, provavelmente em Princeton, Mo. Quando ela tinha 12 ou 13 anos, a família dirigiu-se para oeste ao longo da Overland Route, alcançando Virginia City, Mont., 5 meses depois. Na rota, a Jane aprendeu a ser um “teamster” e a apanhar “bullwhackers” de 30 pés. Seu pai morreu em 1866 e sua mãe um ano depois. No final de 1867 Jane estava em Salt Lake City.
até o início da década de 1870 nada mais é conhecido de Jane. Então ela apareceu em Rawlins, Wyo, onde ela se vestiu e agiu como um homem e contratou como um skinner de mula, bullwhacker, e trabalhador ferroviário. “Calamity” tornou-se parte do seu nome; ela estava orgulhosa disso.
Em 1875 Calamity foi com a expedição do General George Crook contra os Sioux, provavelmente como um bullwhacker. Enquanto nadava nua, o sexo dela foi descoberto e ela foi mandada de volta. O entusiasmo e a aventura selvagem atraíram Calamity, quer isso significasse juntar-se aos “seus rapazes” no bar ou lutar com os nativos americanos. Ela era adepta do uso de um atirador de seis tiros.
Em Deadwood, Território de Dakota, em 1876 Calamity encontrou um lar. Era uma cidade fora da lei, por isso as suas escapadelas e bebedeiras não pareciam fora do lugar. Um dia ela acompanhou Wild Bill Hickok até a cidade; aparentemente eles já se tinham encontrado antes. Se alguma vez foram casados, ou amantes, talvez nunca sejam conhecidos. Jane mais tarde teve uma filha, mas que ela foi pai de Hickok (como a filha alegou em 1941) é questionável. Em 2 de agosto Jack McCall atirou e matou Hickok. Calamity não se vingou, como ela mais tarde alegou, e McCall foi enforcado legalmente.
Só esta mulher flamboyant era gentil, e muitos se lembravam apenas das suas virtudes. Durante a epidemia de varíola de Deadwood de 1878, Calamity permaneceu na casa de peste dos toros e cuidou dos pacientes.
Calamity Jane saiu de Deadwood em 1880 e andou à deriva ao redor dos Dakotas e Montana. Ela apareceu em seguida na Califórnia e casou-se com E. M. Burke em 1885, e sua filha nasceu algum tempo antes ou depois disso. Sozinha novamente nos anos 1880 e 1890, ela vagueou pelas cidades de Wyoming e Montana, bebendo, brigando e trabalhando, mesmo em prostíbulos. A sua fama começou a crescer. Em 1896 ela entrou para o Palace Museum e percorreu Chicago, St. Louis e Kansas City; foi despedida por embriaguez. Calamity voltou a Deadwood em 1899, em busca de fundos para a educação de sua filha. Um benefício bem sucedido foi realizado no Old Opera House. Em 1900, Calamity apareceu brevemente na Exposição Pan-Americana em Buffalo, N.Y., como uma atração ocidental, mas ela estava com saudades de casa para o Ocidente e logo voltou. Com saúde precária, em julho de 1903 chegou ao Hotel Calloway em Terry, perto de Deadwood, onde morreu em 1 ou 2 de agosto. Ela foi enterrada ao lado de Wild Bill Hickok.